(E)-1-(benzenesulfonyl)hept-3-en-2-one | 96530-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzenesulfonyl)hept-3-en-2-one
• CAS: 96530-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: LFGBLTHFDJRQSE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzenesulfonyl)hept-3-en-2-one 在 18-冠醚-6 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-已烯醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的γ-烷基化：α'-苯磺酰基作为区域选择性控制元素

  摘要：

  E-3-penten-2-one（）的α'-苯磺酰基衍生物首先与过量的二异丙基氨基化锂在四氢呋喃-己烷中转化为三锂化中间体，然后与各种烷基碘进行主要的γ-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61871-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzenesulfonyl)hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的γ-烷基化：α'-苯磺酰基作为区域选择性控制元素

  摘要：

  E-3-penten-2-one（）的α'-苯磺酰基衍生物首先与过量的二异丙基氨基化锂在四氢呋喃-己烷中转化为三锂化中间体，然后与各种烷基碘进行主要的γ-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61871-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of 2-(Trimethyl­silyloxy)furan with α′-Phenylsulfonyl Enones
  作者：Sunggak Kim、Hyeyeon Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032074

  日期：——

  The Mukaiyama-Michael reaction of 2-(trimethylsi­lyloxy)furan with α′-phenylsulfonyl enones using bis(oxazoline)-copper(II) complexes as chiral catalyst provides the γ-butenolides in high enantio- and diastereoselectivity. This approach is very useful for the enantioselective synthesis of γ-butenolide derivatives under chiral Lewis acid catalysis.

  使用双（噁唑啉）-铜（II）络合物作为手性催化剂，使 2-（三甲基硅氧基）呋喃与δ′-苯磺酰基烯酮发生 Mukaiyama-Michael 反应，以高对映选择性和非对映选择性生成δ³-丁烯内酯。这种方法对于在手性路易斯酸催化下对δ-丁烯内酯衍生物的对映选择性合成非常有用。
• LANSBURY, P. T.;BEBERNITZ, G. E.;MAYNARD, S. C.;SPAGNUOLO, C. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 169-172
  作者：LANSBURY, P. T.、BEBERNITZ, G. E.、MAYNARD, S. C.、SPAGNUOLO, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• γ-alkylation of α,β-unsaturated ketones: α'-phenylsulfonyl groups as regioselective control elements
  作者：Peter T. Lansbury、Gregory E. Bebernitz、Susan C. Maynard、Ciro J. Spagnuolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61871-3

  日期：1985.1

  The α'-phenylsulfonyl derivative of E-3-penten-2-one () undergoes predominant γ-alkylation with a variety of alkyl iodides when first converted into a trilithiated intermediate with excess lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran-hexane.

  E-3-penten-2-one（）的α'-苯磺酰基衍生物首先与过量的二异丙基氨基化锂在四氢呋喃-己烷中转化为三锂化中间体，然后与各种烷基碘进行主要的γ-烷基化反应。