1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethanol | 63485-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethanol
• 英文别名: 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-2-hydroxymethyl-bicyclo<2.2.1>-heptadien-(2,5)；1,4,5,6,7,7-Hexachlor-2-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]-heptadien-(2,5)；(1,4,5,6,7,7-Hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methanol；(1,4,5,6,7,7-hexachloro-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)methanol
• CAS: 63485-49-4
• 化学式: C₈H₄Cl₆O
• 分子量: 328.837
• InChiKey: GXPUPAFTBFOFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  366.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethanol 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VELIEV M. G.; RAGIMOV A. A.; GUSEJNOVA D. D.; MIRZOEVA M. R., AZERB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH., 1980, HO 5, 44-48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 六氯环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE

  摘要：

  (±)-2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯及其醋酸酯衍生物以及它们的六氯代物通过CCL-和PLE催化的水解反应被分解，得到了对映体过量百分比（e.e.s）为61-93%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯转化为具有已知绝对构型的2-甲酰基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯来确定。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00413-x

文献信息

• Synthesis of para-substituted 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo-[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethyl benzoates
  作者：E. G. Mamedbeili、T. G. Kyazimova、Kh. I. Gasanov、K. M. Efendieva、N. N. Rzabekova

  DOI：10.1134/s1070428010030036

  日期：2010.3

  [4 + 2]-Cycloaddition of hexachlorocyclopentadiene to para-substituted prop-2-yn-1-yl benzoates gave the corresponding 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethyl benzoates. The structure of the adducts was confirmed by independent synthesis, esterification of para-substituted benzoic acids with 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethanol.