2-(碘甲基)-菲 | 850080-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-(碘甲基)-菲
• 英文名称: 2-(iodomethyl)phenanthrene
• 英文别名: Phenanthrene, 2-(iodomethyl)-
• CAS: 850080-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₁I
• 分子量: 318.157
• InChiKey: UBFIYZBXJKXFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(碘甲基)-菲 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,3SR)-1-[(phenanthren-2-yl)methyl]piperazine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498
• 作为产物：
  描述：

  2-菲甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(碘甲基)-菲
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of <i>N</i>-Substituted Piperazine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives Acting as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Morley、Heong-Wai Tse、Bihua Feng、Jacqueline C. Miller、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm0492498

  日期：2005.4.1

  The binding site for competitive NMDA receptor antagonists is on the NR2 subunit, of which there are four types (NR2A-D). Typical antagonists such as (R)-AP5 have a subunit selectivity of NR2A > NR2B > NR2C > NR2D. The competitive NMDA receptor antagonist (2R,3S)-(1-biphenylyl-4-carbonyl)piperazine-2,3-dicarboxylic acid (PBPD, 16b) displays an unusual selectivity with improved relative affinity for

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。