N4,N4'-dibenzylidene-3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diamine | 16196-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4,N4'-dibenzylidene-3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diamine
• 英文别名: 4,4'-bis-benzylidene amino-3,3'-dimethyl biphenyl；N,N'-dibenzylidene-3,3'-dimethyl-benzidine；N,N'-Dibenzyliden-3,3'-dimethyl-benzidin；3,3'-dimethyl-N,N'-bis[(E)-phenylmethylidene]biphenyl-4,4'-diamine；N-[4-[4-(benzylideneamino)-3-methylphenyl]-2-methylphenyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 16196-92-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• mdl: MFCD00346702
• 分子量: 388.512
• InChiKey: PRHMEWBJVZJBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  563.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4,N4'-dibenzylidene-3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diamine 、 巯基乙酸 在 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3,3'-(3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diyl)bis(2-phenylthiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  有机和机械化学无溶剂合成新型和功能化的双联苯取代的噻唑烷酮类作为有效的酪氨酸酶抑制剂：SAR和分子模型研究。

  摘要：

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N4,N4'-dibenzylidene-3,3'-dimethylbiphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  有机和机械化学无溶剂合成新型和功能化的双联苯取代的噻唑烷酮类作为有效的酪氨酸酶抑制剂：SAR和分子模型研究。

  摘要：

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.021

文献信息

• Characteristic and spectroscopic properties of the Schiff-base model compounds
  作者：B. Jarząbek、B. Kaczmarczyk、D. Sęk

  DOI：10.1016/j.saa.2009.08.045

  日期：2009.11

  Two series of conjugated aromatic imines (Schiff-base model compounds) with different central groups and various side-group substitutions have been synthesized and characterized by elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC) technique, hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR), Fourier transform infrared (FTIR) and ultra-violet and visible light (UV–vis) spectroscopy measurements

  合成了两个具有不同中心基团和不同侧基取代基的共轭芳族亚胺（席夫碱模型化合物）的两个系列，并通过元素分析，差示扫描量热法（DSC）技术，氢核磁共振来表征（1H NMR），傅立叶变换红外（FTIR）以及紫外和可见光（UV-vis）光谱测量。研究了这些化合物在二甲基乙酰胺（DMA），氯仿和甲醇中的溶液在240至450 nm的光学范围内的UV-vis吸收，其中两个不同的吸收带：250-280和315-360 nm处的吸收水平不同已经观察到吸收的增加。讨论了化合物分子结构和溶剂极性对吸收光谱和可能的光学跃迁的影响。偶氮甲碱模型中的二胺结构从根本上影响其光谱性质和π电子共轭。
• Synthesis and spectroscopic studies of some new oxazepine derivatives throughout [2+5] cycloaddition reactions (III)
  作者：Alaa J. Mahrath、Saadon A. Aowda、Sabah N. Kamil

  DOI：10.1007/s11164-012-0877-2

  日期：2013.10

  work included condensation reactions of o-tolidine with different aromatic aldehydes in absolute ethanol to give Schiff bases ( w 9 – w 12 ) in high yield which, on reaction with maleic and phthalic anhydride by [2+5] cycloaddition reactions in the presence of suitable solvents, give the corresponding [1,3]oxazepine-4,7-dione ( w 9 m – w 12 m ) and [1,3]oxazepine-1,5-dione ( w 9 ph – w 12 ph ), respectively

  目前的工作包括邻甲苯胺与不同芳香醛在无水乙醇中的缩合反应，以高收率得到席夫碱（ w 9 – w 12 ），该席夫碱 与马来酸酐和邻苯二甲酸酐在[2 + 5]环加成反应中存在合适的溶剂时，得到相应的[1,3]奥氮平-4,7-二酮（ w 9 m – w 12 m ）和[1,3]奥氮平-1,5-二酮（ w 9 ph – w 12 ph） ）， 分别。通过TLC监测新合成的化合物的结构，并基于元素分析，FT-IR和1 H NMR建立该结构。
• Kamdar; Bhatt; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 9, p. 790 - 791
  作者：Kamdar、Bhatt、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Parekh; Langalia; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 558 - 560
  作者：Parekh、Langalia、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalyzed and mechanochemical solvent-free synthesis of novel and functionalized bis-biphenyl substituted thiazolidinones as potent tyrosinase inhibitors: SAR and molecular modeling studies
  作者：Sadaf Mutahir、Muhammad Asim Khan、Islam Ullah Khan、Muhammad Yar、Muhammad Ashraf、Sidra Tariq、Ren-long Ye、Bao-jing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.021

  日期：2017.7

  Eluding the involvement of solvents in organic synthesis and introducing environment friendly procedures can control environmental problems. A facile and an efficient solvent free mechanochemical method (grinding) is achieved to synthesize novel bis-biphenyl substituted thiazolidinones using non-toxic and cheap N-acetyl glycine (NAG). Organocatalytic condensation of a series of Schiff's bases bearing

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。