methyl 4,5-trimethylene-1,3-diselenole-2-carboxylate | 161088-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-trimethylene-1,3-diselenole-2-carboxylate
• CAS: 161088-15-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 296.086
• InChiKey: PAZFPDOUTJQRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±42.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-trimethylene-1,3-diselenole-2-carboxylate 在 二丁基二氯化锡 、 三甲基铝 、 sodium methylate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4,5-Bis-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-5-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta[1,3]diselenol-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  通过Me（3）Al促进的有机锡化合物与酯反应合成不对称四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，

  DOI：

  10.1021/jo952255e
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl 4,5-trimethylene-1,3-diselenole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Noncoupling Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives. Dihydrotetrathiafulvalenes as New Electron Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a040

文献信息

• Newly modified TTF and DSDTF donors for developing molecular-based organic metals
  作者：Jun-ichi Yamada、Hiroyuki Nishikawa、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1039/a807698g

  日期：——

  The development of organic metals based on newly modified TTF (tetrathiafulvalene) and DSDTF (diselenadithiafulvalene) donors via the Lewis acid-promoted reactions of organotin compounds with electrophiles is described. The Me 3 Al-promoted reaction is versatile for construction of 1,3-dichalcogenol-2-ylidene moieties, and the BF 3 -promoted reaction is utilized to prepare the 1,3-dithiole-2-chalcogenone derivatives condensed with a bis-fused six-membered heterocycle. The use of these reactions enables us to synthesize DHTTF (dihydrotetrathiafulvalene) donors, DHTTF-fused donors, DSDTF donors incorporating the vinylenedithio end group, and TTF donors with an extended periphery by addition of aliphatic heterocycles. The crystal structures of radical-cation salts derived from these π-electron donors, including some new κ-type salts with a 2:1 (donor:anion) stoichiometry, are also disclosed.

  本文介绍了通过路易斯酸促进有机锡化合物与亲电体的反应，开发基于新修饰的 TTF（四噻吩富戊二烯）和 DSDTF（二硒二噻吩富戊二烯）供体的有机金属。Me 3 Al 促成的反应可用于构建 1,3-二羰基烯-2-亚基分子，而 BF 3 促成的反应则可用于制备与双融合六元杂环缩合的 1,3-二硫代-2-羰基烯酮衍生物。利用这些反应，我们可以合成 DHTTF（二氢四硫富戊烯）供体、DHTTF-融合供体、含有乙烯二硫末端基团的 DSDTF 供体，以及通过添加脂肪族杂环而具有扩展外围的 TTF 供体。此外，还公布了由这些π电子供体衍生的自由基阳离子盐的晶体结构，包括一些具有 2:1（供体：阴离子）化学计量的新型κ型盐。
• New organic metals based on vinylenedithio-annulated diselenadithiafulvalene derivatives
  作者：Jun-ichi Yamada、Sh�ji Satoki、Hiroyuki Anzai、Kenji Hagiya、Masafumi Tamura、Yutaka Nishio、Koji Kajita、Emiko Watanabe、Michiko Konno、Tatsuo Sato、Hiroyuki Nishikawa、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1039/cc9960001955

  日期：——

  The synthesis of vinylenedithio-annulated DSDTF (diselenadithiafulvalene) derivatives 1–3 and their radical cation salts are investigated, serveral of which exhibit metallic conducting behaviour.

  研究了乙烯基二硫annulated DSDTF（二烯二硫富戊烯）衍生物 1-3 及其自由基阳离子盐的合成，其中几种衍生物表现出金属导电性。
• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Noncoupling Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives. Dihydrotetrathiafulvalenes as New Electron Donors
  作者：Jun-ichi Yamada、Yoshiki Amano、Satoshi Takasaki、Rie Nakanishi、Kaoru Matsumoto、Shyuji Satoki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/ja00108a040

  日期：1995.1