2-<2'-Deoxy-3'-S-(β-D-glucopyranosyl)-3'-thio-D-threo-pent-1'-enopyranosyl>thiazole-4-carboxamide | 136590-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2'-Deoxy-3'-S-(β-D-glucopyranosyl)-3'-thio-D-threo-pent-1'-enopyranosyl>thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[(3R,4R)-3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 136590-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 420.464
• InChiKey: DTFSPKSKXAPCFF-NCUMDNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<2'-Deoxy-3'-S-(β-D-glucopyranosyl)-3'-thio-D-threo-pent-1'-enopyranosyl>thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷IV。pent-1'-enopyranosylthiazole衍生物的条目

  摘要：

  从2-（3'，4'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-L-赤-或-D-苏-戊-1'-烯吡喃基）乙基噻唑-4-羧酸乙酯（1，2）不同地官能化戊基-1'- enopyranosylthiazoles的合成（4-11，15-20）中的溶液在路易斯酸存在下，用不同的O，C，S-，N-和H-亲核试剂进行。区域和立体选择性反应是随着路易斯酸介导的碳正离子（I）的形成而进行的，传入亲核试剂的立体化学由相邻的4'-乙酰氧基确定。但是，对于三甲基甲硅烷基氰化物来说，是一种2'，3'-不饱和1'-C-氰基衍生物（26）成立。的配置和准备的不饱和化合物的构象深入研究和构象平衡的存在4 ħ 5 ⇌ 5 ħ 4推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80986-8

文献信息

• Thiazole C-nucleosides IV. An entry to pent-1′-enopyranosylthiazole derivatives
  作者：Lajos Kovács、Pál Herczegh、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80986-8

  日期：1991.7

  a carbocation (I) and the stereochemistry of the incoming nucleophile was determined by the neighbouring 4′-acetoxy group. However, with trimethylsilyl cyanide a 2′,3′-unsaturated 1′-C-cyano derivative (26) was formed. The configuration and conformation of prepared unsaturated compounds was thoroughly studied and the presence of a conformational equilibrium 4H5 ⇌ 5H4 was deduced.

  从2-（3'，4'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-L-赤-或-D-苏-戊-1'-烯吡喃基）乙基噻唑-4-羧酸乙酯（1，2）不同地官能化戊基-1'- enopyranosylthiazoles的合成（4-11，15-20）中的溶液在路易斯酸存在下，用不同的O，C，S-，N-和H-亲核试剂进行。区域和立体选择性反应是随着路易斯酸介导的碳正离子（I）的形成而进行的，传入亲核试剂的立体化学由相邻的4'-乙酰氧基确定。但是，对于三甲基甲硅烷基氰化物来说，是一种2'，3'-不饱和1'-C-氰基衍生物（26）成立。的配置和准备的不饱和化合物的构象深入研究和构象平衡的存在4 ħ 5 ⇌ 5 ħ 4推导出。