methyl 5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentanoate | 625457-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentanoate
• CAS: 625457-60-5
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇S₂
• 分子量: 514.664
• InChiKey: NTHJCJGVQGCLSP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentanoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(6aS,8S)-2-methoxy-6,11-dioxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]-5-[[(6aS)-2-methoxy-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel chrysene-linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]-benzodiazepine hybrids as potential DNA-binding agents

  摘要：

  Chrysene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been prepared that posses cytotoxicity in some cancer cell lines. They also exhibit promising DNA-binding affinity and this is supported by molecular modeling studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00743-1

文献信息

• Design and synthesis of novel chrysene-linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]-benzodiazepine hybrids as potential DNA-binding agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、P. Ramulu、O. Srinivas、Tasneem Rehana、G. Sheelu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00743-1

  日期：2003.10

  Chrysene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been prepared that posses cytotoxicity in some cancer cell lines. They also exhibit promising DNA-binding affinity and this is supported by molecular modeling studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo [2,1-c]benzodiazepine hybrids
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、O. Srinivas、P. Ramulu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.050

  日期：2004.1

  Pyrene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These hybrids also exhibit much enhanced DNA-binding ability in comparison to the parent pyrrolobenzodiazepine ring system (DC-81). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and DNA-binding affinity of A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Ahmed Kamal、P. Ramulu、O. Srinivas、G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.071

  日期：2003.11

  The synthesis of new A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine dimers have been described in this report. These dimers exhibit significant DNA-binding ability with moderate anticancer activity.

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。