N,N-Di-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester | 153393-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Di-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester
• 英文别名: Boc-glycine methyl ester；methyl N,N-bis(t-butoxycarbonyl)glycinate；methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acetate；methyl N,N-diBoc-glycinate；methyl di-N-Boc glycinate；methyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 153393-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: KTEGTNCZWQLGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.0-59.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Di-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  CH-酸与羰基的α-烯丙基化反应的新反应

  摘要：

  根据底物酸度，氢化钠，叔碳酸钾和苯甲酸的不同，使用带去质子试剂对具有羰基的CH-酸（β-酮乙酸酯，苯丙酮，β-四氢萘酮，乙酸乙酯及其α-取代衍生物）进行新的α-烯丙基化反应。丁酸酯和双（三甲基甲硅烷基）-酰胺钠。BrCH 2 CH = CRR'（R = R'= H，Me; R = Me，R'= CH 2 Ph，CH 2 CH 2 Ph）和BrCH 2 CH = X（X =环己叉基，4-吡喃基，4- N-Boc-哌啶亚基）用作烯丙基化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428015020049
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of di-tert-butyl iminodicarboxylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium hydroxide 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-Di-tert-butoxycarbonylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代合成N-保护的氨基酯

  摘要：

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88120-8

文献信息

• Synthesis and structural insights into the binding mode of the albomycin δ1 core and its analogues in complex with their target aminoacyl-tRNA synthetase
  作者：Bharat Gadakh、Gaston Vondenhoff、Luping Pang、Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115645

  日期：2020.9

  synthesized the active moiety of albomycin δ1 and investigated its binding mode to its molecular target seryl-trna synthetase (SerRS). In addition, isoleucyl and aspartyl congeners were prepared to investigate whether the albomycin scaffold can be extrapolated to target other aminoacyl-tRNA synthetases (aaRSs) from both class I and class II aaRSs, respectively. The synthesized analogues were evaluated for their

  尽管已经证明了有效的疗效和良好的耐受性，但由于缺乏材料，临床上并未使用阿霉素。已经进行了几种尝试通过化学或生化方法来增加阿霉素的产量。在当前的研究中，我们已经合成了阿波霉素δ1的活性部分，并研究了其与分子靶标丝氨酰-trna合成酶（SerRS）的结合方式。此外，准备了异亮氨酰和天冬氨酰同源物以研究是否可以将阿波霉素支架外推以分别靶向I类和II类aaRS的其他氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）。通过体外评估合成的类似物抑制相应aaRS的能力使用纯化的酶进行氨酰化实验。据观察，具有5'非对映体小号，6' - [R构型如在晶体结构中观察到的（核苷编号），表现出相对于其同伴5的活性差优异的抑制活性' - [R，6'小号-diasteromer获得在合成过程中作为副产物。此外，与I类aaRS相比，阿波霉素核心支架似乎对II类aaRS抑制具有良好的耐受性。为了理解这种偏见，我们研究了与阿尔布霉素δ1核
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• [EN] RIBOSOME-MEDIATED INCORPORATION OF PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] INCORPORATION MÉDIÉE PAR LES RIBOSOMES DE PEPTIDES ET DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2016118877A8

  公开（公告）日：2018-01-04