methyl (4R)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 1350621-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1350621-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: MGGSWMFTMUCTIZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成类胡萝卜素的新途径：海藻酸及其类似物的合成

  摘要：

  提出了合成海藻酸及其类似物的新方法。描述了两种截然不同的方法。前者利用分子间的一氧化氮添加到同手性底物中来提供表异氰酸酯模型，第二种利用氨基酸化学方法来确保海藻酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-甲基2-氧代噁唑啉-4-羧酸 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到methyl (4R)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成类胡萝卜素的新途径：海藻酸及其类似物的合成

  摘要：

  提出了合成海藻酸及其类似物的新方法。描述了两种截然不同的方法。前者利用分子间的一氧化氮添加到同手性底物中来提供表异氰酸酯模型，第二种利用氨基酸化学方法来确保海藻酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.030

文献信息

• New synthetic routes to the kainoids: a synthesis of kainic acid and its analogues
  作者：Philip J. Parsons、Stephen P.G. Rushton、Raghava R. Panta、Adrian J. Murray、Martyn P. Coles、Jason Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.030

  日期：2011.12

  New approaches to the synthesis of kainic acid and its analogues are presented. Two distinctly different approaches are described; the former utilised an intermolecular nitrile oxide addition to a homochiral substrate to furnish epikainate models and the second utilised amino acid chemistry to secure kainic acid.

  提出了合成海藻酸及其类似物的新方法。描述了两种截然不同的方法。前者利用分子间的一氧化氮添加到同手性底物中来提供表异氰酸酯模型，第二种利用氨基酸化学方法来确保海藻酸。