methyl 5-(3-allyloxy-4-formylphenoxy)pentanoate | 880158-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-(3-allyloxy-4-formylphenoxy)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(4-formyl-3-prop-2-enoxyphenoxy)pentanoate
• CAS: 880158-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: QGTWXCKOZPAWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  423.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-allyloxy-4-formylphenoxy)pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-(3-allyloxy-4-formylphenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于固相合成受阻酰胺的改进型醛键

  摘要：

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。

  DOI：

  10.1021/jo051742j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 potassium fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 5-(3-allyloxy-4-formylphenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于固相合成受阻酰胺的改进型醛键

  摘要：

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。

  DOI：

  10.1021/jo051742j

文献信息

• An Improved Aldehyde Linker for the Solid Phase Synthesis of Hindered Amides
  作者：Mark J. Liley、Tony Johnson、Susan E. Gibson

  DOI：10.1021/jo051742j

  日期：2006.2.1

  A novel aldehyde dual-linker system has been developed for the solid phase synthesis of sterically hindered amides. The linker [5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid] exploits an intramolecular oxygen−nitrogen acyl transfer mechanism to prepare compounds that are unattainable with current commercially available linkers. A dual linker system, exploiting the hyper-acid labile Sieber amide linker

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。