Dimethyl 2-acetylheptanedioate | 20634-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-acetylheptanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-acetylheptanedioate
• CAS: 20634-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: RFMVLPHAVROUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-acetylheptanedioate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 methyl acetoacetate, monosodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Dimethyl 2-acetylheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäurealkylester und 5-Oxohexannitril
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054166A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexansäurealkylester bzw. 5-Oxohexannitril durch Umsetzung von Aceton mit Acrylester, dessen Alkoholkomponente eine Kettenlänge von 1 bis 6C-Atomen aufweist bzw. mit Acrylnitril. Es wird bei erhöhter Temperatur in der Flüssigphase durchgeführt und zwar in Gegenwart eines primären Amins und/oder einer Schiffschen Base aus primärem Amin und Aceton und/oder eines a-Aminopropionsäurederivats aus primärem Amin und Acrylester bzw. Acrylnitril sowie einer sauren Verbindung. Der Druck liegt oberhalb des Dampfdrucks des Reaktionsgemisches und unterhalb 500 bar. Das Reaktionsgemisch wird vorzugsweise gemäß Figur 2 nach der Umsetzung zunächst kontinuierlich in einen Verdampfer (20) und danach in eine Destillationskolonne (22) eingespeist, wobei jeweils am Kopf die Leichtsieder abgenommen werden (5 bzw. 17). Aus der sich in der Kolonne (22) bildenden Anreicherungszone des Mesityloxid-Wasser-Azeotrops wird dieses abgezogen (23). Aus dem zurügkbleibenden Gemisch wird in einer weiteren Kolonne (14) der 5-Oxohexansäurealkylester bzw. das Oxohexannitril destillativ gewonnen.

  本发明涉及一种制备 5-氧代己酸烷基酯或 5-氧代己腈的工艺，该工艺通过丙酮与丙烯酸酯（其醇组分的链长为 1 至 6C 原子）或丙烯腈反应制备 5-氧代己酸烷基酯或 5-氧代己腈。在液相中，在伯胺和/或伯胺和丙酮的席夫碱和/或伯胺和丙烯酸酯的 a-氨基丙酸衍生物或丙烯腈和酸性化合物存在下，在高温下进行。压力高于反应混合物的蒸汽压，低于 500 巴。反应结束后，反应混合物最好连续进入蒸发器（20），然后如图 2 所示进入蒸馏塔 （22），在顶部（5 和 17）除去轻端。从蒸馏塔（22）中形成的富集区抽出（23）氧化间二甲苯-水共沸物。5-oxohexanoic acid alkyl ester 或 oxohexanenitrile 可通过在另一个塔 (14) 中从剩余混合物中蒸馏获得。