2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran | 73343-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 73343-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OVTFDSBSLBXIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并呋喃基序的Moracin C及其衍生物的合成及其对HepG2细胞PCSK9抑制作用的评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 是多种心血管疾病的关键因素，因为它通过与 LDL 受体直接相互作用，导致血浆中循环低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 水平升高。开发口服药物来抑制 PCSK9-LDLR 相互作用是一个非常理想的目标。在这里，我们报道了天然存在的 moracin 化合物及其衍生物的合成，其具有 2-芳基苯并呋喃基序以抑制PCSK9表达。此外，我们讨论了一种涉及莫拉辛 C 的三步合成的简短方法，以及从一种起始材料获得各种类似物的不同方法。在测试的衍生物中，化合物7 (97.1%) 被确定为比小檗碱 (60.9%) 更有效的 HepG2 细胞中PCSK9表达抑制剂。这些结果使人们更好地了解 moracin 衍生物抑制人肝细胞中 PCSK9 表达的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules26051327
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  重氮与醌和邻苯二酚硼酸酯的无过渡金属的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。

  摘要：

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202006542

文献信息

• A short and convergent synthesis of the phytoalexins vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M via directed lithiation reaction.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Kenji KAWANISHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.579

  日期：——

  2-Methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl N, N, N', N'-tetramethylphosphorodiamidate was lithiated with sec-BuLi in the presence of N, N, N', N'-tetramethylethylenediamine at -105°C to generate the corresponding benzylic anion. This benzylic anion was reacted with various methyl benzoates to provide deoxybenzoin derivatives which, without purification, were treated with formic acid to give 2-aryl-6-hydroxybenzo[b]furans. The utility of this strategy has been demonstrated by its application to the short synthesis of phytoalexins, such as vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M.

  2-甲基-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基 N, N, N', N'-四甲基磷酸二胺盐与 sec-BuLi 在 N, N, N', N'-四甲基乙烯二胺的存在下，在 -105°C 下进行锂化，生成相应的苄阴离子。该苄阴离子与各种甲基苯甲酸酯反应，生成去氧苯醌衍生物，这些衍生物在未进行纯化的情况下与甲酸处理，得到 2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃。该策略的实用性已通过其在短时间合成植物抗生素中的应用得以验证，如 viganfuran、6-去甲基 viganfuran 和 moracin M。
• Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2388255A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。
• Concise synthesis of moracin M using Appel mediated dehydration of a bioinspired endoperoxide
  作者：Yassir Al-Jawaheri、Mark R.J. Elsegood、Jai-Ram Mistry、Marc C. Kimber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154273

  日期：2023.1

  A synthesis of moracin M using Appel dehydration of a biomimetic inspired endoperoxide and subsequent late stage aromatization, is described. A key 1,3-diene, obtained from a base-free Suzuki-Miyaura coupling, can undergo biomimetic oxidation to its endoperoxide, followed by dehydration under Appel conditions and aromatization to give a benzofuran, with subsequent deprotection then providing moracin

  描述了使用仿生启发的内过氧化物的 Appel 脱水和随后的后期芳构化合成 moracin M。从无碱 Suzuki-Miyaura 偶联中获得的关键 1,3-二烯可以仿生氧化成其内过氧化物，然后在 Appel 条件下脱水和芳构化得到苯并呋喃，随后脱保护然后仅在 4 中提供 moracin M -脚步。或者，这种 1,3-二烯可以进行芳构化和随后的脱保护，从而提供白藜芦醇的合成途径。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Synthesis of Moracin C and Its Derivatives with a 2-arylbenzofuran Motif and Evaluation of Their PCSK9 Inhibitory Effects in HepG2 Cells
  作者：Jagadeesh Nagarajappa Masagalli、Melanayakanakatte Kuberappa BasavanaGowda、Hee-Sung Chae、Won Jun Choi

  DOI：10.3390/molecules26051327

  日期：——

  plasma by direct interaction with the LDL receptor. The development of orally available drugs to inhibit this PCSK9-LDLR interaction is a highly desirable objective. Here, we report the synthesis of naturally occurring moracin compounds and their derivatives with a 2-arylbenzofuran motif to inhibit PCSK9 expression. In addition, we discuss a short approach involving the three-step synthesis of moracin C

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 是多种心血管疾病的关键因素，因为它通过与 LDL 受体直接相互作用，导致血浆中循环低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 水平升高。开发口服药物来抑制 PCSK9-LDLR 相互作用是一个非常理想的目标。在这里，我们报道了天然存在的 moracin 化合物及其衍生物的合成，其具有 2-芳基苯并呋喃基序以抑制PCSK9表达。此外，我们讨论了一种涉及莫拉辛 C 的三步合成的简短方法，以及从一种起始材料获得各种类似物的不同方法。在测试的衍生物中，化合物7 (97.1%) 被确定为比小檗碱 (60.9%) 更有效的 HepG2 细胞中PCSK9表达抑制剂。这些结果使人们更好地了解 moracin 衍生物抑制人肝细胞中 PCSK9 表达的构效关系。