artoindonesianin O

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: artoindonesianin O
• 英文别名: 2-[3-Hydroxy-5-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-1-benzofuran-6-ol
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LBZMBHMMTWMONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-benzofuran-2-yl]-3-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 artoindonesianin O
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的桑白皮中某些烯丙基化植物抗毒素的合成。

  摘要：

  间苯二酚和苯并呋喃环的直接官能化是通过用配位的三羰基铬（0）单元进行活化以及分别由甲氧基或叔丁基二苯基甲硅烷氧基指导的邻位或远程锂化来实现的。该方法可以在[ 2-丁二酰化苯并呋喃和5-碘代间苯二酚部分]钯催化的偶联之前或之后[在香叶基呋喃乙（5）的香叶基苯并呋喃（16）中]或在[甲酰胺C（2）]的钯催化的偶联后应用。另外，草甘膦I（4）是通过将甲锡化的苯并呋喃（6）与间苯三酚三氟甲磺酸酯（14）的Stille偶联而合成的。在合成呋喃丹A中的应用（3）出乎意料地得到了3-香叶基苯并呋喃（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81952-9

文献信息

• Synthesis of Moracin C and Its Derivatives with a 2-arylbenzofuran Motif and Evaluation of Their PCSK9 Inhibitory Effects in HepG2 Cells
  作者：Jagadeesh Nagarajappa Masagalli、Melanayakanakatte Kuberappa BasavanaGowda、Hee-Sung Chae、Won Jun Choi

  DOI：10.3390/molecules26051327

  日期：——

  plasma by direct interaction with the LDL receptor. The development of orally available drugs to inhibit this PCSK9-LDLR interaction is a highly desirable objective. Here, we report the synthesis of naturally occurring moracin compounds and their derivatives with a 2-arylbenzofuran motif to inhibit PCSK9 expression. In addition, we discuss a short approach involving the three-step synthesis of moracin C

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 是多种心血管疾病的关键因素，因为它通过与 LDL 受体直接相互作用，导致血浆中循环低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 水平升高。开发口服药物来抑制 PCSK9-LDLR 相互作用是一个非常理想的目标。在这里，我们报道了天然存在的 moracin 化合物及其衍生物的合成，其具有 2-芳基苯并呋喃基序以抑制PCSK9表达。此外，我们讨论了一种涉及莫拉辛 C 的三步合成的简短方法，以及从一种起始材料获得各种类似物的不同方法。在测试的衍生物中，化合物7 (97.1%) 被确定为比小檗碱 (60.9%) 更有效的 HepG2 细胞中PCSK9表达抑制剂。这些结果使人们更好地了解 moracin 衍生物抑制人肝细胞中 PCSK9 表达的构效关系。
• Transition metal mediated synthesis of some prenylated phytoalexins of Morus alba Linn.
  作者：Inderjit S. Mann、David A. Widdowson、John M. Clough

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81952-9

  日期：1991.9

  Directed functionalisation of resorcinol and benzofuran rings was achieved by activation with a coordinated tricarbonylchromium(0) unit and vicinal or remote lithiation directed by methoxy or t-butyldiphenylsilyloxy groups respectively. The process was applied either before [to the geranylbenzofuran (16) for mulberrofuran B (5)] or after [for moracin C (2)] palladium catalysed coupling of the 2-stannylated

  间苯二酚和苯并呋喃环的直接官能化是通过用配位的三羰基铬（0）单元进行活化以及分别由甲氧基或叔丁基二苯基甲硅烷氧基指导的邻位或远程锂化来实现的。该方法可以在[ 2-丁二酰化苯并呋喃和5-碘代间苯二酚部分]钯催化的偶联之前或之后[在香叶基呋喃乙（5）的香叶基苯并呋喃（16）中]或在[甲酰胺C（2）]的钯催化的偶联后应用。另外，草甘膦I（4）是通过将甲锡化的苯并呋喃（6）与间苯三酚三氟甲磺酸酯（14）的Stille偶联而合成的。在合成呋喃丹A中的应用（3）出乎意料地得到了3-香叶基苯并呋喃（11）。