moracin S | 1146113-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: moracin S
• 英文别名: 3-(gamma,gamma-dimethylpropenyl)moracinM；5-[6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-1-benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1146113-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: PMSZSXKBGUQXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-2-hydroxybromobenzene 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 Pd/CaCO₃ 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 moracin S
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)₂/P(^tBu)₃-HBF₄as a Sonogashira Coupling Reagent

  摘要：

  一种高效实用的天然莫拉辛（moracins）合成方法已经实现，该类化合物具有抗癌、抗氧化和抗菌等多种生物活性。该合成使用了 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ 作为Sonogashira耦合试剂，成功解决了在反应中卤代芳香化合物高电子密度所导致的不反应问题。通过对氯苯酚进行乙酰化以降低电子密度，并将Sonogashira耦合试剂从 $PdCl_2(PPh_3)_2$ 更换为 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$，顺利合成了莫拉辛M、N和S的苯并呋喃结构。然而，电子缺乏的卤代苯甲醛在原始Sonogashira条件下能容易地形成苯并呋喃，并用于首次合成莫拉辛Y。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3453

文献信息

• Synthesis of Moracin C and Its Derivatives with a 2-arylbenzofuran Motif and Evaluation of Their PCSK9 Inhibitory Effects in HepG2 Cells
  作者：Jagadeesh Nagarajappa Masagalli、Melanayakanakatte Kuberappa BasavanaGowda、Hee-Sung Chae、Won Jun Choi

  DOI：10.3390/molecules26051327

  日期：——

  plasma by direct interaction with the LDL receptor. The development of orally available drugs to inhibit this PCSK9-LDLR interaction is a highly desirable objective. Here, we report the synthesis of naturally occurring moracin compounds and their derivatives with a 2-arylbenzofuran motif to inhibit PCSK9 expression. In addition, we discuss a short approach involving the three-step synthesis of moracin C

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 是多种心血管疾病的关键因素，因为它通过与 LDL 受体直接相互作用，导致血浆中循环低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 水平升高。开发口服药物来抑制 PCSK9-LDLR 相互作用是一个非常理想的目标。在这里，我们报道了天然存在的 moracin 化合物及其衍生物的合成，其具有 2-芳基苯并呋喃基序以抑制PCSK9表达。此外，我们讨论了一种涉及莫拉辛 C 的三步合成的简短方法，以及从一种起始材料获得各种类似物的不同方法。在测试的衍生物中，化合物7 (97.1%) 被确定为比小檗碱 (60.9%) 更有效的 HepG2 细胞中PCSK9表达抑制剂。这些结果使人们更好地了解 moracin 衍生物抑制人肝细胞中 PCSK9 表达的构效关系。
• KR2015/98821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)₂/P(^tBu)₃-HBF₄as a Sonogashira Coupling Reagent
  作者：Jae Jun Lee、So-Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3453

  日期：2014.12.20

  An efficient and practical synthesis of natural moracins, which have diverse range of biological properties including anticancer, antioxidant, and antibacterial activities, has been achieved using $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ as a Sonogashira coupling reagent which solved the unreactive problems in case of higher electron density of haloaryl compounds in the reaction. Lowering electron density of halophenol with acetylation and changing Sonogashira coupling reagent from $PdCl_2(PPh_3)_2$ to $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ smoothly produce the benzofuran structures in the syntheses of moracins M, N and S. The electron deficient halobenzaldehyde, however, easily forms the benzofuran using original Sonogashira conditions, and utilized for the first synthesis of moracin Y.

  一种高效实用的天然莫拉辛（moracins）合成方法已经实现，该类化合物具有抗癌、抗氧化和抗菌等多种生物活性。该合成使用了 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ 作为Sonogashira耦合试剂，成功解决了在反应中卤代芳香化合物高电子密度所导致的不反应问题。通过对氯苯酚进行乙酰化以降低电子密度，并将Sonogashira耦合试剂从 $PdCl_2(PPh_3)_2$ 更换为 $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$，顺利合成了莫拉辛M、N和S的苯并呋喃结构。然而，电子缺乏的卤代苯甲醛在原始Sonogashira条件下能容易地形成苯并呋喃，并用于首次合成莫拉辛Y。