(S)-2-phenyl-4-benzyloxazolin-5-one | 5874-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-4-benzyloxazolin-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-L-4-benzyloxazolin-5-one；S-2-phenyl-4-benzyl-5-oxazolone；(S)-4-benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；l-4-Benzyl-2-phenyl-Δ²-oxazolinon-(5)；2-Phenyl-4-benzyl-5-oxazolon.；2-Phenyl-L-4-benzyl-oxazolon；(4S)-4-benzyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 5874-61-3；21453-79-2；51127-19-6；75658-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RWJSXVNLBHUVDP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  375.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-4-benzyloxazolin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(1-Hydrazineyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-2-phenyl-4-benzyloxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的金鸡纳衍生的二聚铵盐作为相转移有机催化剂，对4-取代的恶唑-5-（4 H）-酮进行对映选择性季铵化

  摘要：

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.012

文献信息

• Cyclisation of α-acylamino-acids in the presence of perchloric acid to give 5-oxo-Δ²-oxazolinium perchlorates
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720000909

  日期：——

  benzaldehyde to give the hydroperchlorate of the labile geometrical isomer of 4-benzylidene-2-phenyloxazolinone. Ten N-substituted oxo-oxazolinium perchlorates were prepared and their reactions with benzaldehyde and amines are reported. The bicyclic perchlorate, obtained from p-nitrobenzoyl-L-proline, is easily racemised, probably via a mesoionic oxazolium oxide; the corresponding diphenylamino-compound is optically

  乙酸酐和高氯酸的简单α酰氨基酸的产率-5-氧代Δ动作2个-oxazolinium高氯酸盐，其可以被去质子化，以相应的饱和恶唑啉-5-酮。N-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸得到L -4-苄基-2-苯基恶唑啉酮的氢高氯酸盐。由马尿酸制得的盐在用水，甲醇和各种胺处理后会发生开环反应。它与苯甲醛缩合，得到4-亚苄基-2-苯基恶唑啉酮的不稳定几何异构体的氢高氯酸盐。制备了十种N-取代的氧代-恶唑啉鎓高氯酸盐，并报道了它们与苯甲醛和胺的反应。从p获得的双环高氯酸盐-硝基苯甲酰基-L-脯氨酸很容易消旋，可能是通过中性离子的恶唑鎓氧化物消旋；相应的二苯氨基化合物是光学稳定的。
• A new method proposed for the determination of absolute configurations of α-amino acids
  作者：Edison Díaz Gómez、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.2374

  日期：2009.3

  1H signals dispersed by the formation of diastereomeric adducts allow to determine the absolute configuration (AC) of the starting α‐amino acids. Binding atoms in the adducts were identified by comparing the 1H and 13C chemical shifts of the oxazolones in the absence and presence of $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA]4. Thereby, information about the scope and limits of this method can be extracted

  在部分外消旋作用下，对映纯的 α-氨基酸转化为 4-取代的 2-芳基-和 2-烷基-5(4H)-恶唑酮。这些非外消旋混合物溶解在 CDCl3 中，等摩尔量的手性二铑络合物 $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA]4 (MTPA-H = Mosher's acid )，并记录所得样品的 1H NMR 谱（二铑法）。通过形成非对映加合物而分散的 1H 信号的相对强度可以确定起始 α-氨基酸的绝对构型 (AC)。通过比较在 $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA] 不存在和存在下恶唑酮的 1H 和 13C 化学位移，确定了加合物中的结合原子4. 因此，可以提取有关此方法的范围和限制的信息。介绍了如何使用此方法的协议。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Enantioselective quaternization of 4-substituted oxazol-5-(4H)-ones using recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts as phase-transfer organocatalysts
  作者：Silvia Tarí、Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.012

  日期：2012.1

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts (5 mol %) for the enantioselective 4-alkylation of 4-substituted azlactones. The corresponding adducts bearing a new quaternary center were obtained with up to 80% ee when using a dimeric ammonium salt derived from cinchonidine, and are precursors of α,α-disubstituted α-amino acids. The catalysts can be recovered

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。
• 5(4H)-Oxazolinones as acyl donors in papain-catalyzed peptide fragment condensations
  作者：Byung Keun Hwang、Qu-Ming Gu、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85208-1

  日期：1994.4

  Papain, a thiol protease was shown to utilize 5(4H)-oxazolinones of peptides as acyl donors in peptide segment condensations. The effectiveness of this methodology is illustrated by the successful coupling of oxidized insulin B chain (30 residues) to angiotensin III (7 residues) in 59% yield.

  木瓜蛋白酶，一种硫醇蛋白酶，在肽段缩合中显示出利用5（4H）-恶唑啉酮作为酰基供体。该方法的有效性通过氧化胰岛素B链（30个残基）与血管紧张素III（7个残基）的成功偶联以59％的产率得以说明。
• Novel thiazine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

  公开号：US20040097496A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A compound having 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine 4-tetrahydropyrazine as a main skeleton. The compound is a chymase inhibitor and is represented by the following formula [I] and salts thereof: 1 In the formula [I], X is S; R 1 and R 2 are H, alkyl, cycloalkyl or aryl; R 3 and R 4 are H, alkyl, cycloalkyl, aryl or an aromatic heterocycle; R 5 is H, alkyl, cycloalkyl, aryl or -A 3 -A 4 -R 7 ; R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, aryl, aryloxy or an aromatic heterocycle; R 7 is H, alkyl, hydroxy, alkoxy, aryl, aryloxy, amino, alkylamino, arylamino, an aromatic heterocycle or a nonaromatic heterocycle; A 1 is alkylene; A 2 is carbonyl or sulfonyl; A 3 is alkylene; A 4 is carbonyl or oxalyl; and n is 0 or 1.

  化合物具有3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪-4-四氢吡嗪作为主要骨架。该化合物是一种Chymase抑制剂，由以下公式[I]及其盐所表示：1在公式[I]中，X为S；R1和R2为H，烷基，环烷基或芳基；R3和R4为H，烷基，环烷基，芳基或芳香族杂环；R5为H，烷基，环烷基，芳基或-A3-A4-R7；R6为H，烷基，环烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基或芳香族杂环；R7为H，烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳香族杂环或非芳香族杂环；A1为烷基；A2为羰基或磺酰基；A3为烷基；A4为羰基或草酰基；n为0或1。