rac-methyl 3-(benzylamino)pentanoate | 608127-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl 3-(benzylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)pentanoate
• CAS: 608127-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RYDVIDRTLOONEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl 3-(benzylamino)pentanoate 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-N-苄基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化-β3-氨基酯的机械化学酶促拆分。

  摘要：

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.167
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二乙胺 作用下， 反应 45.0h， 生成 rac-methyl 3-(benzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本公开描述了新颖的化合物，或其药用可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们的医疗用途。本公开的化合物具有作为Janus激酶（JAK）的双重调节剂的作用，单独使用，或与一个或多个附加机制（包括酪氨酸激酶，如TrkA或Syk，以及PDE4）结合使用，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他调节JAK会可取的失调和其他适应症中是有用的。此外，还描述了通过施用本处所述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他易受JAK和PDE4抑制的状况的方法。

  公开号：

  WO2021003501A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• Pyrazolo[1,5-Alpha]Pyrimidinyl Derivatives Useful as Corticotropin-Releasing Factor (Crf) Receptor Antagonists
  申请人：Lanier Marion

  公开号：US20080194589A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  CRF receptor antagonists are disclosed which may have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of disorders manifesting hypersecretion of CRF in mammals. The CRF receptor antagonists of this invention have the following structure: (I); and pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates, stereoisomers and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , Y, Het, n, o, R 6 , Ar and R 7 are as defined herein. Compositions containing a CRF receptor antagonist in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as well as methods for use of the same.

  本发明揭示了CRF受体拮抗剂，可能在治疗多种疾病方面有用，包括治疗哺乳动物CRF过度分泌引起的疾病。本发明的CRF受体拮抗剂具有以下结构：（I）；以及其药物学上可接受的盐，酯，溶剂合物，立体异构体和前药，其中R1，R2a，R2b，Y，Het，n，o，R6，Ar和R7如本文所定义。还揭示了含有CRF受体拮抗剂与药学可接受载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern aus 2-Pentensäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269043A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Verfahren zur Herstellung von 3-Pentensäureestern aus 2-Pentensäure­estern, dadurch gekennzeichnet, daß man a) 2-Pentensäureester der Formel in der R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet, mit Verbindungen der Formel II            R²-X-H      II, in der R² die für R¹ angegebene Bedeutung hat und X für ein Sauer­stoff- oder Schwefelatom steht oder mit Verbindungen der Formel III in der R³ ein Wasserstoffatomen bezeichnet oder wie R⁴ für einen Alkyl­rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und R³ und R⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, das sie substituieren, einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der zusätzlich ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom als Heteroatom enthalten kann, bei einer Temperatur von 20 bis 300°C, gegebenenfalls in Gegenwart von basischen Katalysatoren zu Verbindungen der Formel IV in der Y für den Rest -XR² oder steht, wobei X sowie R¹ bis R⁴ die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und b) die Verbindungen der Formel IV in der Flüssig- oder Gasphase in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei einer Temperatur von 150 bis 450°C zu Gemischen aus 3- und 2-Pentensäureestern spaltet und 3-Pentensäureester abtrennt.

  由 2-戊烯酸酯制备 3-戊烯酸酯的工艺，其特征在于 a) 式中的 2-戊烯酸酯 其中 R¹ 表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，将其与式 II 的化合物反应 R²-X-H II、 其中 R² 具有 R¹ 的含义，X 是氧原子或硫原子，或与式 III 的化合物反应 其中 R³ 表示氢原子，或与 R⁴ 一样，表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，且 R³ 和 R⁴ 与它们取代的氮原子一起和 R⁴ 连同它们所取代的氮原子可形成一个 5 至 7 元环，该环可另外含有一个氮原子或氧原子作为杂原子。 其中 Y 是自由基 -XR² 或 其中 X 和 R¹ 至 R⁴ 具有上述含义，以及 b) 在液相或气相中，在酸性催化剂存在下，在 150 至 450°C 的温度下裂解式 IV 化合物，得到 3-戊烯酸酯和 2-戊烯酸酯的混合物，并分离出 3-戊烯酸酯。
• PROCESS FOR PRODUCING EITHER OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTER OR OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1493819A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I):    wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括选择性地水解由式（I）代表的 N-取代β-氨基酸烷基酯或 N-取代 2-高哌啶酸酯的外消旋混合物中的一种对映体： 其中 Ar、R1、R2、R3、R4 和 R5 与说明书中定义的相同、 在水解酶存在下，生成光学活性（(R)或(S)）-N-取代的 β-氨基酸或光学活性（(R)或(S)）-N-取代的由式（II）代表的 2-高代联哌醇酸： 并同时得到未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 β-氨基酸烷基酯或未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 2-高代联哌羧酸酯，由式(III)代表： 其立体绝对构型与式 (II) 所代表化合物的立体绝对构型相反。