[5-hydroxy-1-(1-hydroxypropyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 530739-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-hydroxy-1-(1-hydroxypropyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-3,8-dihydroxyoctan-4-yl]carbamate
• CAS: 530739-51-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄
• 分子量: 261.362
• InChiKey: LZVRWYFGJACSEU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-hydroxy-1-(1-hydroxypropyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-瓜氨酸的不对称合成

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.045
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 [5-hydroxy-1-(1-hydroxypropyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐法对映体（-）-α-水合对映体的选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00031-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-α-conhydrine via cyclic sulfate methodology
  作者：SubbaRao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00031-5

  日期：2003.2

  An asymmetric synthesis of (−)-α-conhydrine is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。
• Asymmetric synthesis of (−)-α-conhydrine
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.045

  日期：2005.10

  The enantioselective synthesis of (−)-α-conhydrine has been achieved by two different synthetic routes. The key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of a cyclic sulfate and Wittig olefination.

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。