4,4'-diphenyl-2,2'-bithiazole | 4072-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-diphenyl-2,2'-bithiazole
• 英文别名: 4,4'-diphenyl-[2,2']bithiazolyl；4-phenyl-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 4072-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00805781
• 分子量: 320.439
• InChiKey: GBEZRQPRNIJFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diphenyl-2,2'-bithiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三{三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦}钯（0） 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.18h， 生成 4,4'-{[(2E,5Z,5'Z)-4,4'-diphenyl-5H,5'H-(2,2'-bithiazolylidene)-5,5'-diylidene]bis(azanylylidene)}dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二芳基喹啉2,2'-联噻唑的合成

  摘要：

  Pd（0）催化5,5'-二溴-2,2'-噻唑与（het）芳胺的双C–N偶联反应以及随后的原位Ag 2 O介导的氧化作用提供了交叉共轭醌5 5'-diarylimino-2,2'-bithiazoles，中等至高收率。通过紫外/可见光谱，循环伏安法和计算方法研究了高度着色的醌型2,2'-联噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03474
• 作为产物：
  描述：

  二硫代乙酰胺 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4,4'-diphenyl-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  硼-联噻唑配合物的合成与结构

  摘要：

  报道了第一个报道的联噻唑部分 p 嵌段复合物的合成，即 [(tBuBTz)BBr 2 ][Br] (3) 和 [(PhBTz)BBr 2 ][Br] (4) (tBuBTz = 4 ,4'-二叔丁基-2,2'-联噻唑和 PhBTz = 4,4'-二苯基-2,2'-联噻唑）。通过等摩尔量的合适的联噻唑配体与BBr 3 反应制备化合物3和4。3 和已知化合物 PhBTz (2) 的分子结构是使用单晶 X 射线衍射技术建立的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000940

文献信息

• The reaction of 3,3′-dimethyl-2,2′-bithiazolinium salts with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Kentaro Yamaguchi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60912-7

  日期：1992.11

  The reaction of 3,3′-dimethy]-2,2′-bithiazolium salts with potassium superoxide afforded new ten-membered ring compounds 1,2,5,8-dithiadiazecin-6,7-diones in moderate yields. Since these compounds were not obtained from the reaction of KOH-O2 or KOH-H2O2, the reaction is revealed to be specific for superoxide.

  3,3'-二甲基] -2,2'-噻唑鎓盐与过氧化钾的反应以中等收率提供了新的十元环化合物1,2,5,8-二硫代二氮杂-6,7-二酮。由于这些化合物不是从KOH-O 2或KOH-H 2 O2的反应中获得的，因此表明该反应对超氧化物是特异的。
• Microwave-Assisted Synthesis of Bithiazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：M. M. Hashemi、H. Asadollahi、R. Mostaghim

  DOI：10.1007/s11178-005-0216-9

  日期：2005.4
• Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828
  作者：Sakamoto, Takao、Nagata, Hideo、Kondo, Yoshinori、Shiraiwa, Masafumi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Lehr; Erlenmeyer, Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 490
  作者：Lehr、Erlenmeyer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,5′-Diarylimino Quinoidal 2,2′-Bithiazoles
  作者：Maria Koyioni、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03474

  日期：2017.1.6

  (het)arylamines and subsequent in situ Ag2O-mediated oxidation provides access to cross-conjugated quinoidal 5,5′-diarylimino-2,2′-bithiazoles in moderate to high yield. The highly colored quinoidal 2,2′-bithiazoles were studied by UV/vis spectroscopy, cyclic voltammetry and computational methods.

  Pd（0）催化5,5'-二溴-2,2'-噻唑与（het）芳胺的双C–N偶联反应以及随后的原位Ag 2 O介导的氧化作用提供了交叉共轭醌5 5'-diarylimino-2,2'-bithiazoles，中等至高收率。通过紫外/可见光谱，循环伏安法和计算方法研究了高度着色的醌型2,2'-联噻唑。