methyl 3-(5-oxocyclopent-1-enyl)propanoate | 58860-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-oxocyclopent-1-enyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(5-oxocyclopent-1-enyl)propionate；2-(2-carbomethoxyethyl)-2-cyclopentenone；3-(2-Oxo-5-cyclopenten-1-yl)-propionsaeure-methylester；1-Cyclopentene-1-propanoic acid, 5-oxo-, methyl ester；methyl 3-(5-oxocyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 58860-00-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: DMXIKMKVKNFYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-oxocyclopent-1-enyl)propanoate 在 甲醇 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 1-(2-carbomethoxyethyl)bicyclo<2.2.0>hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclo[4.2.0.01,4]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a012
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到methyl 3-(5-oxocyclopent-1-enyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有挑战性的频哪醇偶联和形成自行车的醚化反应助长了类萜类人猿A的全合成

  摘要：

  人体模型是生物活性天然产物的独特集合，其结构融合了氧杂桥环螺环己二酮与高度取代的反式氢化茚骨架。在本文中，我们表明可以通过将挑战性频哪醇偶联和自行车形成醚化与几种其他化学和区域选择性反应相结合的策略来访问此类体系结构。这些关键事件的成功被证明是高度针对特定基质和特定条件的，为将其应用于其他目标提供了见识。结果，不仅实现了19个步骤的类人猿A的全合成，而且还确定了访问该家族其他成员和相关天然产品的潜在路线图。

  DOI：

  10.1002/anie.202016178

文献信息

• Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39920000164

  日期：——

  A fast, general, low-temperature rearrangement of ortho-iodobenzyl esters, triggered by lithium–iodine exchange, leads to isobenzofurans which are intercepted in situ by inter and intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions to produce a variety of carbocycles including natural lignans and steroids.

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。
• Intermolecularradicaladdition reactions of α-iodo cycloalkenones and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopurefawcettimine
  作者：Kuan-Miao Liu、Chi-Min Chau、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1039/b714078a

  日期：——

  generation of alpha-carbonyl vinyl radicals from alpha-iodo cycloalkenones, the scope of their participation in intermolecular addition reactions with electron-withdrawing olefins are studied and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopure fawcettimine using this reaction is described.

  研究了由α-碘代环烯酮生成α-羰基乙烯基自由基，它们参与与吸电子烯烃的分子间加成反应的范围，并描述了使用该反应的对映纯法西替明的形式合成的合成研究。
• Syntheses of the terpenoid precursors cyclopent-2-enone and cyclohex-2-enone diesters
  作者：I. Kádas、V. Morvai、G. Árvai、L. Tőke、Á. Szöllősy、G. Tóth、M. Bihari

  DOI：10.1007/bf00811764

  日期：1995.1

  Two reaction pathways were elaborated for the practical and convenient synthesis of the title compounds: The first route applies a bromination-dehydrobromination sequence to introduce the double bond into 1-alkoxycarbonyl-2-oxocycloalkylacetic and propionic esters (4a-c, 7a,b). The application of 2,6-lutidine for dehydrobromination of alpha-bromocycloalkanones diesters (5a-c, 8a, b) provides sufficient selectivity to carry out this step without affecting the sensitive ester group. Alternative pathways, involving Michael reaction of diethyl 2-acetylsuccinate or -glutarate with acrolein and subsequent intramolecular aldol condensation, are presented in the case of cyclohex-2-enone derivatives 2a, b.
• Catalytic Intermolecular Pauson - Khand Reactions in Supercritical Ethylene
  作者：Nakcheol Jeong、Sung Hee Hwang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<636::aid-anie636>3.0.co;2-s

  日期：2000.2.4

  Ethylene is not only a substrate, but also a solvent: Catalytic intermolecular Pauson - Khand reactions of terminal alkynes were carried out in supercritical ethylene to provide 2-substituted cyclopentenones in moderate to high yields [Eq. (1)]. Under these conditions, even a low pressure of CO (5 atm) is sufficient for the reaction to take place.
• Korits, V. R.; Sokolov, G. P.; Freimanis, Ya. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 273 - 279
  作者：Korits, V. R.、Sokolov, G. P.、Freimanis, Ya. F.、Sakhartova, O. V.、Milman, I. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图