3-nitrophenyl(triphenylphosphine)gold(I) | 87961-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyl(triphenylphosphine)gold(I)
• 英文别名: 3-nitrophenyl(triphenylphosphane)gold；[Au(m-nitrophenyl)(PPh3)]；(3-nitrophenyl)(triphenyl-λ5-phosphanyl)gold；3-nitrophenyl(triphenylphosphine)gold；m-nitrophenylgold(PPh3)；gold(1+);nitrobenzene;triphenylphosphane
• CAS: 87961-72-6
• 化学式: C₂₄H₁₉AuNO₂P
• 分子量: 581.361
• InChiKey: TXGOFJUGVDHZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl(triphenylphosphine)gold(I) 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以95%的产率得到1-碘-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Organogold Compounds with Electrophiles

  摘要：

  不同的芳基金(i)、炔基金(i)和乙烯基金(i)三苯基膦络合物被亲电卤化试剂所卤化。通过 N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺以及巴伦加试剂，得到了选择性卤化化合物。以三氟乙酸作为质子源，可以得到干净的原脱氢反应。在使用 N-氟苯磺酰亚胺或 Selectfluor 时，只能观察到均偶合。对于乙烯基金（i）复合物的前体，氯化金（iii）也能诱导类似的氧化偶联。与硅或锡亲电体的反应失败。

  DOI：

  10.1071/ch10342
• 作为产物：
  描述：

  [BzPh3P][Au(m-nitrophenyl)Cl] 在 PPh₃ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到3-nitrophenyl(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  ortho-, meta- and para-nitrophenylgold(I) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80090-4

文献信息

• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organogold(i) phosphanes with allylic electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob06788a

  日期：——

  as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction is performed with a chiral enantiopure secondary acetate, the α-substituted cross-coupling product is obtained with complete inversion of the stereochemistry.

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。
• Mechanochemical synthesis of (hetero)aryl Au(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Fredric J. L. Ingner、Zachary X. Giustra、Sebastian Novosedlik、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Christine Dyrager、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1039/d0gc02263b

  日期：——

  alternative to traditional solvent-based methods. Given recent interest in Au(I) complexes for catalytic, materials, and medicinal applications, we developed a mechanochemical protocol to prepare (hetero)aryl Au(I) complexes under green conditions. The procedure reported here uses C–H or C–B activation to afford the corresponding Au(I) complexes in high yields. Our approach bypasses external heating, long

  对可持续化学合成的不断增长的需求，为机械化学作为传统基于溶剂的方法在环境上的良性替代提供了新的视角。鉴于最近对催化，材料和医学应用中的Au（I）络合物有兴趣，我们开发了一种机械化学规程，可在绿色条件下制备（杂）芳基Au（I）络合物。本文报道的方法使用C–H或C–B活化以高收率提供相应的Au（I）配合物。我们的方法避免了外部加热，较长的反应时间和有毒溶剂的使用。我们证明了机械化学CH的可用于高度功能化的生物活性基质。讨论了C–H换气的机械方面。
• Effective Transmetalation from Gold to Iron or Ruthenium
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lise Molinari

  DOI：10.1021/om200360q

  日期：2011.7.11

  The transmetalation of aryl, alkynyl, and alkyl groups from organogold compounds to iron complexes offers an efficient synthesis of organoiron complexes under very mild conditions. This method could be extended to ruthenium complexes.

  芳基，炔基和烷基基团从有机金化合物到铁配合物的金属转移，可以在非常温和的条件下有效地合成有机铁配合物。该方法可以扩展到钌配合物。
• Synthesis, structure and reactivity of organogold compounds of relevance to homogeneous gold catalysis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tanuja Dondeti Ramamurthi、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.054

  日期：2009.2

  Organogold(I) phosphane complexes were prepared, their structure was investigated and their reactivity in reactions with Michael acceptors, sources of electrophilic halogens and protons were investigated. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.