(3-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid | 1205536-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-tert-butyl-2-methoxyphenylboronic acid；(3-tert-butyl-2-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1205536-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃
• 分子量: 208.065
• InChiKey: CVHQGXMOFQWMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium chloride 、 potassium tert-butylate 、 2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [pyr-ONO]W=CH^tBu(OtBu)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Tungsten Alkylidene and Alkylidyne Complexes Supported by a New Pyrrolide-Centered Trianionic ONO^3– Pincer-Type Ligand

  摘要：

  Synthetic protocols for a pyrrolide-centered ONO3- trianionic pincer-type ligand are presented. Treating ((BuO)-Bu-t)(3)W equivalent to(CBu)-Bu-t with the proligand [pyr-ONO]H-3 (2) results in the formation of the trianionic pincer alkylidene complex [pyr-ONO]W=(CHBu)-Bu-t((OBu)-Bu-t) (3). Addition of a mild base to complex 3 provides the trianionic pincer alkylidyne complex {MePPh3}{[pyr-ONO]W equivalent to(CBu)-Bu-t((OBu)-Bu-t)} (4). All new compounds were characterized by NMR spectroscopy, combustion analysis, and, in the case of complex 4, single-crystal X-ray crystallography. D FT calculations performed on 4 provide insight into its electronic structure and indicate that the HOMO is ligand-based and localized on the pyrrolide pi orbitals.

  DOI：

  10.1021/om4009422
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以6.95 g的产率得到(3-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  ?????Extended? 的合成和立体化学特性???? 由邻-、间-和对-亚苯基间隔物桥接的双酚

  摘要：

  合成了一系列基于对 (1)、间 (2) 和邻 (3) 三联苯骨架的异构双酚。Suzuki 交叉偶联方法用于构建其甲基保护前体（分别为 8、13 和 16）的三联苯骨架。以 K2CO3 为碱，最佳反应条件是 DMF 在 100 °C 下作为溶剂。无水条件极大地提高了空间拥挤系统（尤其是 16）的产率。邻三联苯 3 和 16 以顺/反阻转异构体的混合物形式存在于溶液中。化合物 16 以反形式结晶。B3LYP/6-311+G(d,p) 水平的 DFT 计算表明，对于这两种化合物，抗内形式比顺式形式分别稳定 6.07 和 2.07 kJ mol–1（16 和 3）。这些 ΔΔG0 值比在 240 K（3.17 和 0.93 kJ mol-1）的溶液中获得的值高出相同的因子（两倍）。16 和 3 的阻转异构特性最终在文献中的邻三联苯的上下文中进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900837

文献信息

• ONO PINCER LIGANDS AND ONO PINCER LIGAND COMPRISING METAL COMPLEXES
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20140073800A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Embodiments of the invention are directed to ONO pincer ligands that can be in a trianionic, protonated or protonated equivalent form. The ONO pincer ligand can be combined with a transition metal comprising compound to form an ONO pincer ligand comprising transition metal complex. By choice of the ONO pincer ligand structure, the steric and electronic properties of the transition metal complexes therefrom can be controlled. The ONO pincer ligands comprise a central nitrogen atom that is disubstituted with a pair of three atom comprising bridges where the three atoms are three sp 2 hybridized carbons or the three atoms are a pair of sp 2 hybridized carbons and an sp 3 hybridized carbon or silicon.

  本发明的实施例涉及可以处于三阴离子、质子化或质子化等效形式的ONO夹持配体。ONO夹持配体可以与含有过渡金属的化合物结合，形成含有过渡金属的ONO夹持配体配合物。通过选择ONO夹持配体结构，可以控制过渡金属配合物的立体和电子性质。ONO夹持配体包括一个中心氮原子，该中心氮原子被一对三原子桥连接，其中三个原子是三个sp2杂化碳或一对sp2杂化碳和一个sp3杂化碳或硅原子。
• Synthesis and Stereochemical Properties of “Extended” Biphenols Bridged by<i>ortho</i>-,<i>meta</i>-, and<i>para</i>-Phenylene Spacers
  作者：Mariusz M. Gruza、Jean-Claude Chambron、Enrique Espinosa、Emmanuel Aubert

  DOI：10.1002/ejoc.200900837

  日期：2009.12

  A series of isomeric biphenols based on para- (1), meta- (2), and ortho- (3) terphenyl backbones was synthesized. Suzuki cross-coupling methodology was employed for the construction of the terphenyl backbone of their methyl-protected precursors (respectively 8, 13, and 16). Using K2CO3 as the base, the best reaction conditions involved DMF at 100 °C as solvent. Anhydrous conditions greatly improved

  合成了一系列基于对 (1)、间 (2) 和邻 (3) 三联苯骨架的异构双酚。Suzuki 交叉偶联方法用于构建其甲基保护前体（分别为 8、13 和 16）的三联苯骨架。以 K2CO3 为碱，最佳反应条件是 DMF 在 100 °C 下作为溶剂。无水条件极大地提高了空间拥挤系统（尤其是 16）的产率。邻三联苯 3 和 16 以顺/反阻转异构体的混合物形式存在于溶液中。化合物 16 以反形式结晶。B3LYP/6-311+G(d,p) 水平的 DFT 计算表明，对于这两种化合物，抗内形式比顺式形式分别稳定 6.07 和 2.07 kJ mol–1（16 和 3）。这些 ΔΔG0 值比在 240 K（3.17 和 0.93 kJ mol-1）的溶液中获得的值高出相同的因子（两倍）。16 和 3 的阻转异构特性最终在文献中的邻三联苯的上下文中进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Synthesis and Characterization of Tungsten Alkylidene and Alkylidyne Complexes Supported by a New Pyrrolide-Centered Trianionic ONO^3– Pincer-Type Ligand
  作者：Matthew E. O’Reilly、Soufiane S. Nadif、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Adam S. Veige

  DOI：10.1021/om4009422

  日期：2014.2.24

  Synthetic protocols for a pyrrolide-centered ONO3- trianionic pincer-type ligand are presented. Treating ((BuO)-Bu-t)(3)W equivalent to(CBu)-Bu-t with the proligand [pyr-ONO]H-3 (2) results in the formation of the trianionic pincer alkylidene complex [pyr-ONO]W=(CHBu)-Bu-t((OBu)-Bu-t) (3). Addition of a mild base to complex 3 provides the trianionic pincer alkylidyne complex MePPh3}[pyr-ONO]W equivalent to(CBu)-Bu-t((OBu)-Bu-t)} (4). All new compounds were characterized by NMR spectroscopy, combustion analysis, and, in the case of complex 4, single-crystal X-ray crystallography. D FT calculations performed on 4 provide insight into its electronic structure and indicate that the HOMO is ligand-based and localized on the pyrrolide pi orbitals.