tris[2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethyl]amine | 1071952-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tris[2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethyl]amine
• 英文别名: 1-[2-[Bis[2-(5-aminotetrazol-1-yl)ethyl]amino]ethyl]tetrazol-5-amine；1-[2-[bis[2-(5-aminotetrazol-1-yl)ethyl]amino]ethyl]tetrazol-5-amine
• CAS: 1071952-97-0
• 化学式: C₉H₁₈N₁₆
• 分子量: 350.349
• InChiKey: INFBFRBUCPZRTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethyl]amine 在 硝酸 作用下， 以84%的产率得到N,N',N''-((nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(1,4-dihydro-5H-tetrazole-1-yl-5-ylidene))trinitramide
  参考文献：
  名称：

  高能单，二和三取代亚硝基亚硝基三唑

  摘要：

  大量能量：标题化合物是由氨基四唑（由叠氮化氰与伯胺反应制得）通过用100％硝酸处理而以高收率合成的，并通过光谱法，元素分析和在某些情况下X进行了全面表征射线衍射（请参见示例； N蓝色，O红色）。计算了这些高能材料的形成热，以及它们的爆炸压力和速度。

  DOI：

  10.1002/anie.200804755
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tris[2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted 5-Aminotetrazoles: Syntheses from CNN₃ with Primary Amines

  摘要：

  1-Substituted 5-aminotetrazoles were prepared in situ by an excellent reaction of cyanogen azide and primary amines to generate an imidoyl azide as an intermediate in acetonitrile/water. After cyclization, the intermediate gave 1-substituted aminotetrazole in good yield. This protocol also was utilized in the syntheses of bis- and tris(1-substituted 5-aminotetrazole) derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol8019742

文献信息

• Energetic<i>N</i>-Trinitroethyl-Substituted Mono-, Di-, and Triaminotetrazoles
  作者：Qinghua Zhang、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201300994

  日期：2013.8.12

  A series of dense energetic N‐trinitroethyl‐substituted mono‐, bis‐, and tri‐5‐aminotetrazoles were obtained by reacting primary amines with in situ generated cyanogen azide, followed by the trinitroethyl functionalization that involves a condensation of a hydroxymethyl intermediate (prepared by a reaction with formaldehyde) with trinitromethane. These compounds were fully characterized by using multinuclear

  通过使伯胺与原位生成的叠氮化氰反应，然后进行三硝基乙基官能化（涉及羟甲基中间体的缩合反应，制得了一系列致密的高能N-三硝基乙基取代的单，双和三-5-氨基四唑）通过与甲醛反应）与三硝基甲烷反应。这些化合物通过多核NMR光谱，IR，元素分析，差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征，并且在一种情况下（使用9进行单晶XRD分析）得到了充分表征。用高斯03计算所有化合物的形成热，然后与实验密度结合确定爆轰压力（P）和速度（D v）的高能材料。有趣的是，它们大多数都表现出高密度，良好的热稳定性，可接受的氧平衡，正形成热，低冲击敏感性和出色的爆震性能，这突出了它们作为令人着迷的高能材料一类的实际应用潜力。