1,3-dibromo-5-hexadecyloxybenzene | 1235713-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-hexadecyloxybenzene
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-hexadecoxybenzene；1,3-dibromo-5-hexadecoxybenzene
• CAS: 1235713-24-2
• 化学式: C₂₂H₃₆Br₂O
• 分子量: 476.335
• InChiKey: WUBROBJZEYNRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-hexadecyloxybenzene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-hexadecyloxy-3,5-biethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高 CO2 选择性有机分子笼：决定 CO2 选择性的因素

  摘要：

  通过动态共价化学方法（亚胺缩合反应），从现成的起始原料中成功合成了一系列新型有机笼状化合物 1-4，产率相当高（46-90%）。共价交联的笼框架 14 是通过笼对框架策略通过笼 4 与 1,4-二乙炔基苯连接分子的 Sonogashira 偶联获得的。在标准温度和压力（STP，20 °C，1 bar）下，笼状化合物 1-4 和骨架 14 在 N(2) 上吸附 CO(2) 时表现出极高的理想选择性 (36/1-138/1) . 气体吸附研究表明，高选择性不仅由氨基密度 (mol/g) 提供，还由笼结构的固有孔径（顶板和底板之间的距离）提供，可以通过明智地选择不同大小的构建块来调整。本文首次报道了对这类新型有机笼具结构-性能关系的系统研究；它们提供了关于这些笼基多孔材料的合理设计原理的关键知识，这些材料在气体分离和碳捕获应用中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja110846c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 、 溴代十六烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1,3-dibromo-5-hexadecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  纳米级苯撑-乙炔基-丁二炔基轮烷的合成，动力学和形状持久性的作用。

  摘要：

  通过共价模板法通过相应的前轮烷的氨解合成了基于苯乙炔的[2]轮烷。轮子和笨重的塞子由相同尺寸的亚苯基-乙炔基-丁二炔基大环制成。塞子足够大，能够合成和纯化轮烷。但是，在高温下，车轮会从轴上松开。确定了脱胶动力学和活化参数。我们从理论上描述了基于最新DFT的分子力学模型和模拟稀有事件的字符串方法的脱线。这种方法使我们能够详细描述脱螺纹机构的特征，该机构涉及在挡块穿过车轮开口期间折叠挡块的过程，该过程违背了直观的几何考虑。

  DOI：

  10.1002/anie.201509702

文献信息

• Synthesis and Dynamics of Nanosized Phenylene-Ethynylene-Butadiynylene Rotaxanes and the Role of Shape Persistence
  作者：Christopher Schweez、Philip Shushkov、Stefan Grimme、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.201509702

  日期：2016.3.1

  Phenylacetylene-based [2]rotaxanes were synthesized by a covalent-template approach by aminolysis of the corresponding prerotaxanes. The wheel and the bulky stoppers are made of phenylene-ethynylene-butadiynylene macrocycles of the same size. The stoppers are large enough to enable the synthesis and purification of the rotaxane. However, the wheel unthreads from the axle at elevated temperatures. The

  通过共价模板法通过相应的前轮烷的氨解合成了基于苯乙炔的[2]轮烷。轮子和笨重的塞子由相同尺寸的亚苯基-乙炔基-丁二炔基大环制成。塞子足够大，能够合成和纯化轮烷。但是，在高温下，车轮会从轴上松开。确定了脱胶动力学和活化参数。我们从理论上描述了基于最新DFT的分子力学模型和模拟稀有事件的字符串方法的脱线。这种方法使我们能够详细描述脱螺纹机构的特征，该机构涉及在挡块穿过车轮开口期间折叠挡块的过程，该过程违背了直观的几何考虑。
• Quantitative mass determination of conjugated polymers for single molecule conformation analysis: enhancing rigidity with macrocycles
  作者：Klaus Becker、Gerald Gaefke、Jasmin Rolffs、Sigurd Höger、John M. Lupton

  DOI：10.1039/c0cc00670j

  日期：——

  A combination of advanced synthetic and single molecule spectroscopic techniques allowed us to demonstrate that macrocycles, covalently bound to a conjugated polymer backbone, raise the effective chain persistence length by at least a factor of 5.

  结合先进的合成技术和单分子光谱技术，我们证明了大环与共轭聚合物骨架共价结合后，可将有效链持久长度提高至少 5 倍。
• Organic Porous Materials Comprising Shape-Persistent Three-Dimensional Molecular Cage Building Blocks
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20130047849A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Porous bulk materials formed of shape-persistent, non-collapsible, three-dimensional molecular cage building blocks are presented that are useful for a variety of applications including gas separation/storage, sensing, and catalysis.
• US8993806B2
  申请人：——

  公开号：US8993806B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Highly CO₂-Selective Organic Molecular Cages: What Determines the CO₂ Selectivity
  作者：Yinghua Jin、Bret A. Voss、Athena Jin、Hai Long、Richard D. Noble、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja110846c

  日期：2011.5.4

  4-diethynylbenzene linker molecule. Cage compounds 1-4 and framework 14 exhibited exceptional high ideal selectivity (36/1-138/1) in adsorption of CO(2) over N(2) under the standard temperature and pressure (STP, 20 °C, 1 bar). Gas adsorption studies indicate that the high selectivity is provided not only by the amino group density (mol/g), but also by the intrinsic pore size of the cage structure (distance between

  通过动态共价化学方法（亚胺缩合反应），从现成的起始原料中成功合成了一系列新型有机笼状化合物 1-4，产率相当高（46-90%）。共价交联的笼框架 14 是通过笼对框架策略通过笼 4 与 1,4-二乙炔基苯连接分子的 Sonogashira 偶联获得的。在标准温度和压力（STP，20 °C，1 bar）下，笼状化合物 1-4 和骨架 14 在 N(2) 上吸附 CO(2) 时表现出极高的理想选择性 (36/1-138/1) . 气体吸附研究表明，高选择性不仅由氨基密度 (mol/g) 提供，还由笼结构的固有孔径（顶板和底板之间的距离）提供，可以通过明智地选择不同大小的构建块来调整。本文首次报道了对这类新型有机笼具结构-性能关系的系统研究；它们提供了关于这些笼基多孔材料的合理设计原理的关键知识，这些材料在气体分离和碳捕获应用中显示出巨大的潜力。