5-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole | 144026-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole
• 英文别名: 5-(2-bromophenyl)-1-1H-methyl-pyrazole；5-(2-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 5-(2-bromophenyl)-1-methyl-
• CAS: 144026-76-6
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: QFRIOQZXFIGGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 5-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到trans-dichloro{bis(5-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole)}palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) coordination and cyclometallated complexes derived from 3- and 5-aryl-substituted pyrazoles

  摘要：

  Palladium(II) coordination complexes of nine 3- or 5-arylpyrazoles (phenyl, 2-bromophenyl, or 3-methoxyphenyl), as well as of 3,5-diphenylpyrazole, are reported. A cis-trans mixture of [PdL2Cl2] isomers is found in the case of 3-aryl-1-methylpyrazoles, the cis-isomers being transformed into trans by heating. Only trans isomers are isolated with the other ligands. Cyclopalladation of 3-aryl-1-methyl-pyrazoles can be performed with palladium(II) acetate, and the resultant mu-acetate bridged dimers can be transformed into mu-chloro bridged dimers or acetylacetonate monomers. The structures of the complexes have been characterized by H-1- and C-13-NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83269-n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到5-(2-bromophenyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-(2-(二取代膦基)苯基)-1-烷基-1H-吡唑膦配体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑膦配体及其制备方法和应用，该膦配体结构式如下式Ⅰ所示： 其中，所述R1为烷基或芳基，所述R2为烷基或芳基，所述R3为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R4为烷基或芳基，所述R5为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R6为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。本发明提供的5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，从而提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，而且适用范围广，选择性好，反应条件温和。

  公开号：

  CN114907404A

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOXAZINE AND TETRAHYDROQUINOXALINE SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES DE TYPE DIHYDROBENZOXAZINE ET TÉTRAHYDROQUINOXALINE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013122897A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• DIHYDROBENZOXAZINE AND TETRAHYDROQUINOXALINE SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150057271A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物对于治疗可通过钠通道抑制治疗的疾病如疼痛症状是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• 5-(2-(二取代膦基)苯基)-1-烷基-1H-吡唑膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN114907404A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑膦配体及其制备方法和应用，该膦配体结构式如下式Ⅰ所示： 其中，所述R1为烷基或芳基，所述R2为烷基或芳基，所述R3为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R4为烷基或芳基，所述R5为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R6为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。本发明提供的5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，从而提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，而且适用范围广，选择性好，反应条件温和。
• US9346798B2
  申请人：——

  公开号：US9346798B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• A straightforward anionic coupling for the synthesis of ortho-bromobiaryls
  作者：Jean-Michel Becht、Silvère Ngouela、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.010

  日期：2004.8

  Non-catalyzed anionic coupling of aryllithiums with 1,2-dibromobenzene gives straightforward access. to valuable orthobromobiaryls. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.