1-diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole | 1306278-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole
• 英文别名: 5-azido-1-diazidocarbamoyltetrazole；1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole；2-(5-azidotetrazol-1-yl)-1,3-didiazoguanidine
• CAS: 1306278-47-6
• 化学式: C₂N₁₄
• 分子量: 220.116
• InChiKey: ROKXTJDNIZBVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛炔 、 1-diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以429 mg的产率得到1,1,4,4-tetrakis-(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclooctatriazol-1-yl)-2,3-diazabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  众所周知还是新的？重新研究的二元C2N14化合物的合成和结构分配

  摘要：

  快速闭环将四叠氮化物1（据认为在1961年和2009年在室温下表征）转变为四唑2。因此，先前合成的化合物实际上与杂环2相同，后者也是在2011年通过第三种方法制备的。在低温生成后，开环化合物1及其环化反应现已首次进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201209170
• 作为产物：
  描述：

  tetrabromoformaldazine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole
  参考文献：
  名称：

  众所周知还是新的？重新研究的二元C2N14化合物的合成和结构分配

  摘要：

  快速闭环将四叠氮化物1（据认为在1961年和2009年在室温下表征）转变为四唑2。因此，先前合成的化合物实际上与杂环2相同，后者也是在2011年通过第三种方法制备的。在低温生成后，开环化合物1及其环化反应现已首次进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201209170

文献信息

• New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Franz A. Martin、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/asia.201100632

  日期：2012.1.2

  conditions, followed by the cyclization with stoichiometric amounts of either sodium hydroxide solution or solid sodium carbonate yielded 1‐amino‐5‐azidotetrazole (1), 5‐azido‐1‐diazidocarbamoyltetrazole (2), and 1‐(aminoazidocarbamoyl)‐5‐azidotetrazole (3). The three novel compounds could be isolated by short‐column liquid chromatography by using chloroform in reasonable yields. The mechanism of the

  在酸性条件下，用两当量的亚硝酸钠处理三氨基胍氯化物，然后用化学计量的氢氧化钠溶液或固体碳酸钠环化，生成1-氨基-5-叠氮基三唑（1），5-叠氮基-1-二叠氮基氨基甲酰基四唑（2）和1-（氨基叠氮氨基甲酰基）-5-叠氮苯并三唑（3）。可以通过短柱液相色谱法使用氯仿以合理的收率分离出这三种新化合物。研究了材料的形成机理和分解途径，并给出了所有三种化合物的完整表征。化合物1，2，3借助拉曼光谱和红外光谱以及多核NMR光谱，质谱和X射线衍射研究对它们进行了表征。热稳定性已通过差示扫描量热法进行了评估。已经进行了理论计算以确保分配从拉曼和红外测量获得的振动模式。从我们的测量中获得的灵敏度值反映了化合物的行为，对机械和热刺激均显示出极高的灵敏度。
• C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole
  作者：Thomas M. Klapötke、Franz A. Martin、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/anie.201100300

  日期：2011.4.26

  7:1 to nitrogen! Diazotization and subsequent dimerization of the triaminoguanidinium cation gave 1‐diazidocarbamoyl‐5‐azidotetrazole (see picture). The structurally and spectroscopically characterized binary CN compound shows great energetic performance and a high heat of formation, but also extremely high sensitivity to friction and shock.

  7：1换氮气！将三氨基胍鎓阳离子重氮化并随后进行二聚，得到1-二叠氮基氨基甲酰基-5-氮杂苯并三唑（见图）。在结构和光谱上表征的二元CN化合物显示出高能性能和高形成热，但对摩擦和冲击的敏感性也极高。