2-(联苯基-4-基)-2-甲基丙腈 | 92962-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(联苯基-4-基)-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-phenylphenyl)propanenitrile
• CAS: 92962-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GEKOWMGYKRKWAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  172 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(联苯基-4-基)-2-甲基丙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 C₇₆H₆₀O₁₀P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(联苯基-4-基)-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-取代的苯乙烯的Markovnikov氢氰化反应合成叔苄腈。

  摘要：

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04554

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。
• Photochemistry of Crystalline Chlorodiazirines:  The Influence of Conformational Disorder and Intermolecular Cl···NN Interactions on the Solid-State Reactivity of Singlet Chlorocarbenes
  作者：Carlos N. Sanrame、Christopher P. Suhrada、Hung Dang、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jp026641t

  日期：2003.5.1

  analysis, which revealed melting endotherms prior to thermal decomposition. Photochemical results in crystalline solids were analogous to those observed in solution, and the products were analyzed in terms of the corresponding singlet-state chlorocarbene intermediates (5a−d). Irradiation of 4a in solution and in crystals resulted in formation of azine 9a by reaction of carbene 5a with its precursor. Equally

  用 3-取代的 3-氯二氮丙啶与 4-联苯-(4a)、(4-联苯)甲基-(4b)、2-(4-联苯)乙基-(4c)和 1,1 进行光化学研究-二甲基-1-(4-联苯)甲基(4d)取代基。通过涉及在相转移催化下用次氯酸叔丁酯氧化的程序，由相应的脒（7）制备氯二氮杂环丙烷。4a-d 的结晶性质是通过差示扫描量热分析确定的，该分析揭示了热分解之前的熔融吸热。结晶固体中的光化学结果类似于在溶液中观察到的结果，并根据相应的单线态氯卡宾中间体 (5a-d) 分析产物。4a 在溶液和晶体中的辐照导致通过卡宾 5a 与其前体反应形成吖嗪 9a。同样选择性地，二氮丙啶 4d 通过 1,2-Ph 从卡宾 5d 迁移得到烯烃 6d 作为唯一的产物。相比之下，化合物 4b 和 4c 的辐照重新...
• Cobalt-catalyzed C H activation/C O formation: Synthesis of benzofuranones
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151396

  日期：2020.1

  Herein, C-H activation/C-O formation reaction using novel cobalt catalytic system is reported. This reaction was given benzofuranones in moderate to excellent yields at room-temperature under air reaction conditions. The introduced strategy is efficient and low-cost method to synthesized benzofuranones from alpha,alpha-disubstitution acetic acid. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.