2-(联苯基-4-基)咪唑 | 92437-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(联苯基-4-基)咪唑
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)imidazole
• 英文别名: 2-Biphenyl-4-yl-imidazol；2-biphenyl-4-yl-1H-imidazole；2-(4-Biphenylyl)imidazole；2-(4-phenylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 92437-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: DQUGKRSMAHPWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  444.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 碘苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1,1'-bipyridyl 、 sodium methylate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以31%的产率得到2-(biphenyl-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键官能化合成多样性：咪唑类 C-芳基化新方法的概念引导开发

  摘要：

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO

  DOI：

  10.1021/ja036157j

文献信息

• HETEROZYKLISCHE VERBINDUNGEN UND DEREN ANWENDUNG ALS PARP-INHIBITOREN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1257551A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1861387A1

  公开（公告）日：2007-12-05
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20110284799A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.
• US9169282B2
  申请人：——

  公开号：US9169282B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [DE] HETEROZYKLISCHE VERBINDUNGEN UND DEREN ANWENDUNG ALS PARP-INHIBITOREN<br/>[EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PARP
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001057038A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) worin entweder A?1 oder A2 CONH¿2 ist und der jeweils andere Rest A?2 oder A1¿ Wasserstoff, Chlor, Fluor, Brom, Jod, C¿1?-C6-Alkyl, OH, Nitro, CF3, CN, NR?11R12¿, NH-CO-R13, O-C1-C4-Alkyl ist, und X1 N und C-R2 sein kann und X2 unabhängig von X1, N und C-R2 sein kann und R2 Wasserstoff, C¿1?-C6-Alkyl, C1-C4-Alkyl-Phenyl, Phenyl bedeuten und B einen ungesättigten, gesättigten oder partial-ungesättigten mono-, bi- oder tricyclischen Ring mit maximal 15 Kohlenstoffatomen, einen ungesättigten, gesättigten oder partial-ungesättigten mono-, bi- oder tricyclischen Ring mit maximal 14 Kohlenstoffatomen und 0 bis 5 Stickstoffatomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen bzw. 0 bis 2 Schwefelatomen bedeuten kann, die jeweils noch mit einem R?4¿ und maximal 3 gleichen oder verschiedenen Resten R5 substituiert sein können, und R?1, R4, R5, R11-R13¿ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen sowie ihre tautomeren Formen, möglichen enantiomeren und diastereomeren Formen, und deren Prodrugs, sowie deren Verwendung als PARP-Inhibitoren.