N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine | 120588-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine；(3,4,5-MeO-ba)2en；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 120588-02-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: HEQNQXVXIUAFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine N,N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Diiron配合物进行的O2活化和芳香羟基化

  摘要：

  已经合成了二铁氧代蛋白活性位点的化学模型。多齿配体是 EDTA 衍生物，它提供氮原子和羧酸根基团的平衡供应以及可氧化的苯基部分，从而模拟甲烷单加氧酶和附近底物位点中的铁配位。所有的二铁配合物都在溶液中通过 ESI-MS、光吸收和在某些情况下通过 1H NMR 进行了表征。在配体L1[L1 = (N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺N,N'-二乙酸)]的情况下，相应铁配合物的X射线结构已确定，揭示了一个原始的四核单元 Fe4O2(L1)4·10H2O，它是由两个由羧酸桥连接的 [Fe2O(L1)2] 单元的二聚化产生的。在含有水或醋酸盐的溶液中，四核配合物分解成双核配合物，证明在抗坏血酸存在下能够与过氧化氢或双氧反应。最终产品是单核...

  DOI：

  10.1021/ja981123a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Diiron配合物进行的O2活化和芳香羟基化

  摘要：

  已经合成了二铁氧代蛋白活性位点的化学模型。多齿配体是 EDTA 衍生物，它提供氮原子和羧酸根基团的平衡供应以及可氧化的苯基部分，从而模拟甲烷单加氧酶和附近底物位点中的铁配位。所有的二铁配合物都在溶液中通过 ESI-MS、光吸收和在某些情况下通过 1H NMR 进行了表征。在配体L1[L1 = (N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺N,N'-二乙酸)]的情况下，相应铁配合物的X射线结构已确定，揭示了一个原始的四核单元 Fe4O2(L1)4·10H2O，它是由两个由羧酸桥连接的 [Fe2O(L1)2] 单元的二聚化产生的。在含有水或醋酸盐的溶液中，四核配合物分解成双核配合物，证明在抗坏血酸存在下能够与过氧化氢或双氧反应。最终产品是单核...

  DOI：

  10.1021/ja981123a

文献信息

• [EN] FBXO3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FBXO-3
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013184202A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application discloses benzathine and related compounds and their use as FBXO-3 inhibitors.

  本申请公开了苯扎托品及相关化合物及其作为FBXO-3抑制剂的应用。
• N,N′-bis-(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine N,N′-diacetic acid as a new iron chelator with potential medicinal applications against oxidative stress
  作者：Jean-Baptiste Galey、Jacqueline Dumats、Sylvie Genard、Odile Destree、Patrick Pichaud、Philippe Cctroux、Laurent Marrot、Iréna Beck、Bona Fernandez、Gilles Barre、Michel Seite、Georges Hussler、Michel Hocquaux

  DOI：10.1016/0006-2952(95)02109-4

  日期：1996.1

  N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine N,N,-diacetic acid dihydrochloride (OR10141) is a member of a recently described series of "oxidative stress activatable iron chelators." These chelators have a relatively low affinity for iron but can be site-specifically oxidized, in situations mimicking oxidative stress in vitro, into species with strong iron-binding capacity. It is hoped that this

  N，N′-双-（3，4，5-三甲氧基苄基）乙二胺N，N，-二乙酸二盐酸盐（OR10141）是最近描述的一系列“氧化应激可活化铁螯合剂”的成员。这些螯合剂对铁的亲和力较低，但在模拟体外氧化应激的情况下，可以被位点特异性氧化为具有强铁结合能力的物种。希望与可能干扰铁代谢的强铁螯合剂相比，这种局部活化过程将毒性降至最低。本文描述了旨在表征铁-OR10141配合物与过氧化氢之间的氧化反应的实验结果。在中性水溶液中将抗坏血酸盐和过氧化氢与OR10141的三价铁螯合物一起孵育，得到一种发色团为560 nm的紫色溶液，这与三甲氧基苄基环之一的邻羟基化一致。通过在不存在还原剂的情况下将过氧化氢与三价铁OR10141配合物孵育，也可以进行OR10141的氧化反应，尽管反应速度较慢。HPLC分析表明，OR10141在反应过程中被消耗并且主要转化为N-（2-羟基3,4,5-三甲氧基苄基）N'-（3,4,5-三甲
• Synthesis of novel tetrahydroimidazole derivatives and studies for their biological properties
  作者：Vibha Sharma、M.S.Y Khan

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01256-9

  日期：2001.8

  Ethylenediamine was reacted with suitable aromatic aldehydes in order to prepare their respective diSchiff bases. These compounds were then reduced to give the corresponding tetrahydrodiSchiff bases, which were low melting in nature. Finally, these derivatives were condensed with different aromatic aldehydes to give the desired tetrahydroimidazoles. The structures of all these compounds were established on the basis of spectral data. These novel tetrahydroimidazoles showed promising anti-inflammatory and analgesic activity. The compounds were also screened for their anti-bacterial property against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Khan; Chawla, Gita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 653 - 663
  作者：Khan、Chawla, Gita

  DOI：——

  日期：——
• Two different 1D-chains in the structures of the copper(I) coordination polymers based on bidentate Schiff-base building units and thiocyanate anions as bridging ligands
  作者：Aliakbar Dehno Khalaji、Matthias Weil、Hassan Hadadzadeh、Marzieh Daryanavard

  DOI：10.1016/j.ica.2009.06.033

  日期：2009.10

  The reaction of the bidentate Schiff-base ligands (3,4,5-MeO-ba)(2)en (L-1) and (4-Me-ba)(2)en (L-2) with Cu(SCN) in CH3CN yielded two copper(I) coordination polymers [Cu(L-1)(SCN)](n) (1) and [Cu(L-2)(SCN)](n) (2), which have been characterized by elemental analyses, IR- and H-1 NMR-spectroscopy, and X-ray crystallography. The non-centrosymmetric structures of both Cu(I) complexes consist of an one-dimensional polymeric chain in which copper(I) ions are bridged by two thiocyanate groups bonding in an end-to-end fashion. The Cu(I)center dot center dot center dot Cu(I) separation is 5.604 angstrom in 1 and 5.706 angstrom in 2. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.