(R)-2-phenyl-(S)-4-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxane | 324534-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-2-phenyl-(S)-4-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S)-4-(hexadecoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 324534-26-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: YHDLMKLSXCCZGP-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-(S)-4-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-((S)-4-Iodo-2-methoxy-butoxy)-hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 、 (R)-2-phenyl-(S)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxane 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-2-phenyl-(S)-4-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a

文献信息

• C-glucosyl ether lipids
  申请人：——

  公开号：US20020128214A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A C-glucosyl ether lipid of the following formula: 1 wherein R 1 is a C 12 -C 20 alkyl or C 12 -C 20 alkenyl; R 2 is a C 1 -C 3 alkyl or C 3 cycloalkyl; and X nitrogen-containing group.

  以下是公式为1的C-葡萄糖基醚脂类，其中R1为C12-C20烷基或C12-C20烯基；R2为C1-C3烷基或C3环烷基；X为含氮基团。
• C-GLUCOSYL ETHER LIPIDS
  申请人：The Research Foundation Of the City university of New York

  公开号：EP1341800A2

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6613748B2
  申请人：——

  公开号：US6613748B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• [EN] C-GLUCOSYL ETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES D'ETHER DE GLYCOLYSE C
  申请人：UNIV CITY

  公开号：WO2002060911A2

  公开（公告）日：2002-08-08

  A C-glucosyl ether lipid of the following formula (I): wherein R1 is a C12-C20 alkyl or C12-C20 alkenyl; R2 is a C1-C3 alkyl or C3 cycloalkyl; and X is anitrogen-containing group.
• Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids
  作者：Guangli Yang、Richard W. Franck、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/ol006783a

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.