N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine N,N'-diacetic acid | 158069-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine N,N'-diacetic acid
• 英文别名: N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid；OR10141；N,N'-di(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid；Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-；2-[2-[carboxymethyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]amino]ethyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 158069-81-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 536.579
• InChiKey: WESBWWFIAIZNGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine N,N'-diacetic acid 生成 N-(2-hydroxy 3,4,5-trimethoxybenzyl)-N'-(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine N,N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Menage, Stephane; Galey, Jean-Baptise; Hussler, Georges, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2535 - 2537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine N,N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Diiron配合物进行的O2活化和芳香羟基化

  摘要：

  已经合成了二铁氧代蛋白活性位点的化学模型。多齿配体是 EDTA 衍生物，它提供氮原子和羧酸根基团的平衡供应以及可氧化的苯基部分，从而模拟甲烷单加氧酶和附近底物位点中的铁配位。所有的二铁配合物都在溶液中通过 ESI-MS、光吸收和在某些情况下通过 1H NMR 进行了表征。在配体L1[L1 = (N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺N,N'-二乙酸)]的情况下，相应铁配合物的X射线结构已确定，揭示了一个原始的四核单元 Fe4O2(L1)4·10H2O，它是由两个由羧酸桥连接的 [Fe2O(L1)2] 单元的二聚化产生的。在含有水或醋酸盐的溶液中，四核配合物分解成双核配合物，证明在抗坏血酸存在下能够与过氧化氢或双氧反应。最终产品是单核...

  DOI：

  10.1021/ja981123a

文献信息

• N,N′-bis-(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine N,N′-diacetic acid as a new iron chelator with potential medicinal applications against oxidative stress
  作者：Jean-Baptiste Galey、Jacqueline Dumats、Sylvie Genard、Odile Destree、Patrick Pichaud、Philippe Cctroux、Laurent Marrot、Iréna Beck、Bona Fernandez、Gilles Barre、Michel Seite、Georges Hussler、Michel Hocquaux

  DOI：10.1016/0006-2952(95)02109-4

  日期：1996.1

  N,N'-bis-(3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine N,N,-diacetic acid dihydrochloride (OR10141) is a member of a recently described series of "oxidative stress activatable iron chelators." These chelators have a relatively low affinity for iron but can be site-specifically oxidized, in situations mimicking oxidative stress in vitro, into species with strong iron-binding capacity. It is hoped that this

  N，N′-双-（3，4，5-三甲氧基苄基）乙二胺N，N，-二乙酸二盐酸盐（OR10141）是最近描述的一系列“氧化应激可活化铁螯合剂”的成员。这些螯合剂对铁的亲和力较低，但在模拟体外氧化应激的情况下，可以被位点特异性氧化为具有强铁结合能力的物种。希望与可能干扰铁代谢的强铁螯合剂相比，这种局部活化过程将毒性降至最低。本文描述了旨在表征铁-OR10141配合物与过氧化氢之间的氧化反应的实验结果。在中性水溶液中将抗坏血酸盐和过氧化氢与OR10141的三价铁螯合物一起孵育，得到一种发色团为560 nm的紫色溶液，这与三甲氧基苄基环之一的邻羟基化一致。通过在不存在还原剂的情况下将过氧化氢与三价铁OR10141配合物孵育，也可以进行OR10141的氧化反应，尽管反应速度较慢。HPLC分析表明，OR10141在反应过程中被消耗并且主要转化为N-（2-羟基3,4,5-三甲氧基苄基）N'-（3,4,5-三甲
• Novel diamine alkylene diacetic or triacetic acid derivatives, preparation method, use in cosmetic and pharmaceutical compositions and compositions containing them
  申请人：L'Oreal S.A.

  公开号：US20010016592A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  The subject-matter of the present invention is novel compounds of the type of esters derived from alkylenediaminediacetic acid or alkylenediaminetriacetic acid and their-process of preparation. The invention also relates to the use of these compounds in cosmetic and pharmaceutical compositions, in particular for protecting the body against oxidative stress.

  本发明的主题是由烷基二氨基二乙酸或烷基二氨基三乙酸衍生的酯类新型化合物及其制备工艺。本发明还涉及这些化合物在化妆品和药物组合物中的用途，特别是用于保护人体免受氧化应激。
• Use of n,n' -dibenzyl ethylene diamine-n, n'- diacetic acid derivatives as anti-pollution agent
  申请人：——

  公开号：US20040039059A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention concerns the use for topical application of at least a N,N′-dibenzyl ethylene diamine N,N′-acetic acid derivative or salt, a metal complex or an ester of such a derivative as anti-pollution agent, preferably as cosmetic anti-pollution agent.

  本发明涉及至少一种 N,N′-二苄基乙二胺 N,N′-乙酸衍生物或盐、金属络合物或此类衍生物的酯作为抗污染剂，最好是作为化妆品抗污染剂局部使用。
• Aromatic Hydroxylation by H2O2 and O2 Catalyzed by aμ-Oxo Diiron(III) Complex
  作者：Stéphane Ménage、Jean-Baptiste Galey、Georges Hussler、Michel Seité、Marc Fontecave

  DOI：10.1002/anie.199623531

  日期：1996.11.1
• UTILISATION DE DERIVES DE L'ACIDE N,N'-DIBENZYL ETHYLENE DIAMINE N,N'-DIACETIQUE COMME AGENT ANTI-POLLUTION
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1282394B1

  公开（公告）日：2004-09-29