1,8-di(4'-aminophenyl)naphthalene | 1246218-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-di(4'-aminophenyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(4'-anilino)naphthalene；4-[8-(4-Aminophenyl)naphthalen-1-yl]aniline
• CAS: 1246218-85-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: SXJYADFQKLDUJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di(4'-aminophenyl)naphthalene 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 180.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于1,8-二苯基萘的双胍识别羧酸和膦酸

  摘要：

  已经设计并合成了基于二苯基萘的二胍（1），用于识别二羧酸和二膦酸。二胍1在DMSO溶液中与二羧酸和二膦酸衍生物形成1∶1的配合物，并通过DOSY NMR光谱法确定配合物的形成。的二胍的弱淡黄色荧光1在DMSO溶液变成强带蓝色的荧光添加后1,3 -苯二羧酸3。但是，添加其他类型的脂族二羧酸后，例如α，ω-二羧酸，仅观察到微弱的淡黄色荧光，并且选择性识别了1,3-苯二乙酸3。在另一方面，对于识别二膦酸衍生物（的5 - 7），淡蓝色，观察到蓝色或粉红色荧光。有趣的是，通过二维NOESY分析成功地确定了胍基与含氧酸的结合模式（两种现有的向三个氮原子的结合模式）。荧光量子产率（Φ FL）的适度增加通过引入胍基的并与二羧酸结合3比1,8-二苯基萘本身的 二胍1的这些荧光特性可用于检测二羧酸和二膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131770
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,8-di(4'-aminophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用基于1,8-二苯基萘的双胍识别羧酸和膦酸

  摘要：

  已经设计并合成了基于二苯基萘的二胍（1），用于识别二羧酸和二膦酸。二胍1在DMSO溶液中与二羧酸和二膦酸衍生物形成1∶1的配合物，并通过DOSY NMR光谱法确定配合物的形成。的二胍的弱淡黄色荧光1在DMSO溶液变成强带蓝色的荧光添加后1,3 -苯二羧酸3。但是，添加其他类型的脂族二羧酸后，例如α，ω-二羧酸，仅观察到微弱的淡黄色荧光，并且选择性识别了1,3-苯二乙酸3。在另一方面，对于识别二膦酸衍生物（的5 - 7），淡蓝色，观察到蓝色或粉红色荧光。有趣的是，通过二维NOESY分析成功地确定了胍基与含氧酸的结合模式（两种现有的向三个氮原子的结合模式）。荧光量子产率（Φ FL）的适度增加通过引入胍基的并与二羧酸结合3比1,8-二苯基萘本身的 二胍1的这些荧光特性可用于检测二羧酸和二膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131770

文献信息

• Stereocontrolled Photodimerization with Congested 1,8-Bis(4′-anilino)naphthalene Templates
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo101547w

  日期：2010.10.1

  transformation gave 1,8-bis(3′-methyl-4′-anilino)naphthalene, 16, and 1,8-bis(4′-anilino)naphthalene, 21, in 65% and 90% overall yield, respectively. These congested compounds exhibit two cofacial aniline rings that favor a proximate, parallel arrangement of covalently attached cinnamoyl units suitable for stereoselective photodimerization. The [2 + 2]cycloaddition was found to proceed with high yield and

  将1,8-二卤代萘与4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸或4-乙酰氨基苯硼酸进行铃木交叉偶联，然后进行官能团转化，得到1,8-双（3'-甲基-4'-苯胺基）萘，16，和1,8-双（4'-苯胺基）萘21的总收率分别为65％和90％。这些拥挤的化合物显示出两个有利于立体选择性光二聚化的共价连接的肉桂酰基单元近端，平行排列的苯胺环表面。发现[2 + 2]环加成以高收率进行并且排他地形成顺式，反式，顺式-环丁烷-1,2-二羧酸。与肉桂酰氯和模板21形成酰胺然后进行光化学二聚和酸性水解，以总收率的69％生成10％的β-精氨酸。在EDC，UV辐射和裂解作用下，将21和（E）-3-（3,4-二甲基苯基）丙烯酸偶联，得到顺，反，顺-3,4-双（3,4-二甲基苯基）环丁烷-1,2-二羧酸26，收率60％。在这两种情况下，模板都是定量回收的。