1,8-bis(4'-cinnamamidophenyl)naphthalene | 1246218-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(4'-cinnamamidophenyl)naphthalene
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-[4-[8-[4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]phenyl]naphthalen-1-yl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1246218-86-9
• 化学式: C₄₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 570.69
• InChiKey: AQVWHGUDHYXKDL-XUIWWLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(4'-cinnamamidophenyl)naphthalene 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(17S,18R,19S,20R)-18,19-diphenyl-15,22-diazahexacyclo[21.2.2.211,14.12,6.017,20.010,30]triaconta-1(25),2,4,6(30),7,9,11(29),12,14(28),23,26-undecaene-16,21-dione
  参考文献：
  名称：

  拥挤的1,8-双（4'-苯胺基）萘模板的立体控制光二聚化

  摘要：

  将1,8-二卤代萘与4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸或4-乙酰氨基苯硼酸进行铃木交叉偶联，然后进行官能团转化，得到1,8-双（3'-甲基-4'-苯胺基）萘，16，和1,8-双（4'-苯胺基）萘21的总收率分别为65％和90％。这些拥挤的化合物显示出两个有利于立体选择性光二聚化的共价连接的肉桂酰基单元近端，平行排列的苯胺环表面。发现[2 + 2]环加成以高收率进行并且排他地形成顺式，反式，顺式-环丁烷-1,2-二羧酸。与肉桂酰氯和模板21形成酰胺然后进行光化学二聚和酸性水解，以总收率的69％生成10％的β-精氨酸。在EDC，UV辐射和裂解作用下，将21和（E）-3-（3,4-二甲基苯基）丙烯酸偶联，得到顺，反，顺-3,4-双（3,4-二甲基苯基）环丁烷-1,2-二羧酸26，收率60％。在这两种情况下，模板都是定量回收的。

  DOI：

  10.1021/jo101547w
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di(4'-aminophenyl)naphthalene 、 (E)-beta-氯丙烯酰苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1,8-bis(4'-cinnamamidophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  拥挤的1,8-双（4'-苯胺基）萘模板的立体控制光二聚化

  摘要：

  将1,8-二卤代萘与4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸或4-乙酰氨基苯硼酸进行铃木交叉偶联，然后进行官能团转化，得到1,8-双（3'-甲基-4'-苯胺基）萘，16，和1,8-双（4'-苯胺基）萘21的总收率分别为65％和90％。这些拥挤的化合物显示出两个有利于立体选择性光二聚化的共价连接的肉桂酰基单元近端，平行排列的苯胺环表面。发现[2 + 2]环加成以高收率进行并且排他地形成顺式，反式，顺式-环丁烷-1,2-二羧酸。与肉桂酰氯和模板21形成酰胺然后进行光化学二聚和酸性水解，以总收率的69％生成10％的β-精氨酸。在EDC，UV辐射和裂解作用下，将21和（E）-3-（3,4-二甲基苯基）丙烯酸偶联，得到顺，反，顺-3,4-双（3,4-二甲基苯基）环丁烷-1,2-二羧酸26，收率60％。在这两种情况下，模板都是定量回收的。

  DOI：

  10.1021/jo101547w

文献信息

• Stereocontrolled Photodimerization with Congested 1,8-Bis(4′-anilino)naphthalene Templates
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo101547w

  日期：2010.10.1

  transformation gave 1,8-bis(3′-methyl-4′-anilino)naphthalene, 16, and 1,8-bis(4′-anilino)naphthalene, 21, in 65% and 90% overall yield, respectively. These congested compounds exhibit two cofacial aniline rings that favor a proximate, parallel arrangement of covalently attached cinnamoyl units suitable for stereoselective photodimerization. The [2 + 2]cycloaddition was found to proceed with high yield and

  将1,8-二卤代萘与4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸或4-乙酰氨基苯硼酸进行铃木交叉偶联，然后进行官能团转化，得到1,8-双（3'-甲基-4'-苯胺基）萘，16，和1,8-双（4'-苯胺基）萘21的总收率分别为65％和90％。这些拥挤的化合物显示出两个有利于立体选择性光二聚化的共价连接的肉桂酰基单元近端，平行排列的苯胺环表面。发现[2 + 2]环加成以高收率进行并且排他地形成顺式，反式，顺式-环丁烷-1,2-二羧酸。与肉桂酰氯和模板21形成酰胺然后进行光化学二聚和酸性水解，以总收率的69％生成10％的β-精氨酸。在EDC，UV辐射和裂解作用下，将21和（E）-3-（3,4-二甲基苯基）丙烯酸偶联，得到顺，反，顺-3,4-双（3,4-二甲基苯基）环丁烷-1,2-二羧酸26，收率60％。在这两种情况下，模板都是定量回收的。