2-chloro-1-ethynyl-4-methylbenzene | 1233520-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-ethynyl-4-methylbenzene
• CAS: 1233520-92-7
• 化学式: C₉H₇Cl
• 分子量: 150.608
• InChiKey: UJQYQXVYEKPINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-ethynyl-4-methylbenzene 在 二(三叔丁基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 4,7-dimethyl-2-(2-phenylethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联发散催化由腈形成四种不同的芳香支架。

  摘要：

  由腈与Reformatsky试剂和末端炔烃的顺序反应形成的溴化锌络合物用作发散的钯催化反应的中间体。中间体的反应路径可通过选择反应溶剂或钯催化剂来精确控制，以从容易获得的腈开始迅速形成四种不同的芳族骨架（芳胺，氨基茚，吡咯和喹啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403698
• 作为产物：
  描述：

  ((2-chloro-4-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以579.8 mg的产率得到2-chloro-1-ethynyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高性能不对称二苯并[d,d']噻吩并[2,3-b;4,5-b']二噻吩半导体的多米诺协议

  摘要：

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/anie.202400803

文献信息

• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted NH-Pyrroles Involving the Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of the Zinc Bromide Complex of β-Enamino Esters
  作者：Ju Hyun Kim、Suh Young Choi、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo501672c

  日期：2014.10.3

  oxidative olefin amination of the zinc bromide complex intermediate, formed by the sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and 1-alkynes, affords pyrrole derivatives in good to excellent yields. This tandem protocol provides a simple, efficient, and atom- and pot-economical way to quickly build polysubstituted NH-pyrroles starting from readily available reagents in a regiocontrolled manner

  腈与Reformatsky试剂和1-炔烃的顺序反应形成的溴化锌配合物中间体的Pd催化氧化烯烃胺化反应可提供高收率或优异收率的吡咯衍生物。该串联方案提供了一种简单，有效且原子经济的方法，可从易于获得的试剂开始，以区域可控的方式快速构建多取代的NH-吡咯，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。相反，分离的α-乙烯基-β-烯氨基酯的Pd催化氧化烯烃胺化反应没有有效进行，但是可以通过添加n -BuZnBr或Zn（OAc）2来恢复反应效率。，表明锌络合物在这种转化中的关键作用。通过选择性的Pd和Cu催化的C–C和C–O键形成反应，快速合成吡咯并菲和吡咯并吡咯，可以举例说明该方案的合成实用性。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of<i>γ</i>-Amino Ketones with Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201304902

  日期：2013.10.4

  Silver forges the ring: A new and practical silver‐catalyzed [5+2] cycloaddition method has been developed for the synthesis of azepines through the formation of four new chemical bonds between a γ‐amino ketone and an alkyne in one step. This method provides a new hetero‐[5+2] cycloaddition strategy for the construction of seven‐membered ring systems.

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。
• Hexafluoroantimonic Acid Catalysis: Formal [3+2+2] Cycloaddition of Aziridines with Two Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201310944

  日期：2014.4.14

  synthesis of azepine derivatives, a typical seven‐membered heterocyclic ring system, was developed and involves the use of hexafluoroantimonic acid to catalyze a formal [3+2+2] cycloaddition of aziridines with two alkynes. This method was applicable to two of the same or different terminal alkynes for the [3+2+2] cycloaddition with unactivated aziridines, and furnished the corresponding azepine derivatives

  开发了一种实用的合成ze庚因衍生物的方法，该方法是典型的七元杂环系统，该方法涉及使用六氟对im二酸催化氮杂环丁烷与两个炔烃的正式[3 + 2 + 2]环加成反应。该方法适用于两个相同或不同的末端炔烃，与未活化的氮丙啶进行[3 + 2 + 2]环加成反应，并以高收率提供了相应的氮杂环庚烷衍生物，并具有较高的化学和区域选择性。还根据原位HRMS和1 H NMR分析的结果对机理进行了讨论。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：[en]GASHERBRUM BIO INC.

  公开号：WO2023151575A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  Provided are GLP-1 agonists and pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods for treating a GLP-1 associated disease, disorder, or condition.
• Formation of Four Different Aromatic Scaffolds from Nitriles through Tandem Divergent Catalysis
  作者：Ju Hyun Kim、Jean Bouffard、Sang‐gi Lee

  DOI：10.1002/anie.201403698

  日期：2014.6.16

  sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and terminal alkynes, is used as an intermediate for divergent palladium‐catalyzed reactions. The reaction pathway of the intermediate is precisely controlled by the choice of the reaction solvent or the palladium catalyst to quickly form four different aromatic scaffolds—arylamines, aminoindenes, pyrroles, and quinolines—starting from readily available

  由腈与Reformatsky试剂和末端炔烃的顺序反应形成的溴化锌络合物用作发散的钯催化反应的中间体。中间体的反应路径可通过选择反应溶剂或钯催化剂来精确控制，以从容易获得的腈开始迅速形成四种不同的芳族骨架（芳胺，氨基茚，吡咯和喹啉）。