2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 119830-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-fluorophenyl)pyrrole
• CAS: 119830-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• 分子量: 175.206
• InChiKey: LFSPJPDBKUTBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  297.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1H-吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Afford Nitrogen-Containing Aromatics and More
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00034

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of quinolines, pyrimidines, quinoxalines, pyrroles, and aminomethylated aromatic compounds catalyzed by a well-defined Re(I) PNP pincer complex is described. All reactions proceed with liberation of dihydrogen and elimination of water. Under optimized reaction conditions a wide range of organic functional groups are tolerated. This study demonstrates that rhenium catalysts are

  描述了由明确定义的Re（I）PNP钳形配合物催化的喹啉，嘧啶，喹喔啉，吡咯和氨基甲基化芳族化合物的有效合成。所有反应均以释放二氢和除去水进行。在优化的反应条件下，可以耐受各种有机官能团。这项研究表明，与类似的Mn（I）配合物相比，rh催化剂在脱氢过程中的表现非常好，催化剂的负载量更低，反应时间更短。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。
• Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Lin Su、Yu-Hui Chang、I-Chia Chen、Chuan-Chen Liao

  DOI：10.3987/com-08-11508

  日期：——

  The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.
• Synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles by the reaction of ketoximes with 1,2-dibromopropane
  作者：I. A. Aliev、B. R. Gasanov、S. N. Zeinalova、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1007/bf00962525

  日期：1988.9
• ALIEV, I. A.;GASANOV, B. R.;ZEJNALOVA, S. N.;MIXALEVA, A. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 9, S. 2175-2177
  作者：ALIEV, I. A.、GASANOV, B. R.、ZEJNALOVA, S. N.、MIXALEVA, A. I.

  DOI：——

  日期：——