N-(4-nitrosophenyl)acetamide | 67661-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrosophenyl)acetamide
• CAS: 67661-55-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01851464
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MDUFZRDLZSSHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrosophenyl)acetamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(4-氯苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  光开关抑制剂对K-Ras（G12C）GTP亲和力的光学控制。

  摘要：

  蛋白质活性的光控制是生物医学中的一个新兴领域。为了对突变的小GTPase K-Ras（G12C）进行光学控制，我们开发了具有光转换功效的小分子抑制剂，其中一种构型结合靶蛋白并在光照射下发挥不同的药理作用。该化合物的设计基于先前确定的K-Ras（G12C）变构口袋的结构特征和共价抑制剂的化学结构，并导致了两种代表性的含偶氮苯化合物的合成和表征。核苷酸交换测定法证明了通过光切换一种有效的化合物PS-C2来控制GTP亲和力的不同功效，这将是探测突变K-Ras构象的有用工具。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900342
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 oxodiperoxymolybdenum(aqua)(hexamethylphosphoric triamide) 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49.6%的产率得到N-(4-nitrosophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitroso compounds by H2O2 and [Mo(O)(O2)2(H2O)(hmpa)](hmpa = hexamethylphosphoric triamide)

  摘要：

  在有 H2O2 作为氧化剂的情况下，[Mo(O)(O2)2(H2O)(hmpa)]1 可催化芳香族伯胺氧化成相应的亚硝基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39930001510
• 作为试剂：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 过氧单硫酸 、 N-(4-nitrosophenyl)acetamide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-(偶氮二-4,1-亚苯基)二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cain, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active Ester Functionalized Azobenzenes as Versatile Building Blocks
  作者：Sven Schultzke、Melanie Walther、Anne Staubitz

  DOI：10.3390/molecules26133916

  日期：——

  conditions for the introduction of NHS esters to azobenzenes and diazocines has been established. Yields were consistently high with very few exceptions. The NHS functionalized azobenzenes react with primary amines quantitatively. These amines are ubiquitous in biological systems and in material science.

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS QUI POTENTIALISENT LE RÉCEPTEUR AMPA ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009053448A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the description. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  该发明提供了式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和X如描述中所定义。还公开了制备方法、药物组合物以及将其用作药物的用途，例如在治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡介导的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。
• On the mechanism for the photooxidation of aromatic azides containing a secondary N–H bond: A sequence of intramolecular transformations with the formation of heterocyclic oximes
  作者：Ekaterina Chainikova、Sergey Khursan、Alfia Yusupova、Alexander Lobov、Marat Abdullin、Rustam Safiullin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.034

  日期：2018.8

  During the photooxidation of aromatic azides containing a secondary N–H bond at the para-position, a sequence of intramolecular transformations of nitroso oxides led to the formation of heterocyclic oximes along with the corresponding nitroso and nitro compounds.

  期间包含在二次N-H键的芳族叠氮化物的光氧化对-位，导致与相应的亚硝基和硝基化合物沿着杂环肟的形成亚硝基氧化物的分子内的变换的序列。
• Bis(azobenzene) diamines and photomechanical polymers made therefrom
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US09644071B1

  公开（公告）日：2017-05-09

  Bis(azo-benzene) diamine monomers and a method of synthesizing the monomers are provided. The bis(azo-benzene) diamine monomers, in combination with amine reactive monomers, form polymers, such as polyimides and copolyimides, having photomechanical and thermomechanical properties.

  提供了双(偶氮苯)二胺单体及其合成方法。这些双(偶氮苯)二胺单体与胺反应性单体结合，形成具有光机械和热机械性能的聚合物，如聚酰亚胺和共聚酰亚胺。
• Photoswitchable Antagonists for a Precise Spatiotemporal Control of β₂-Adrenoceptors
  作者：Anna Duran-Corbera、Juanlo Catena、Marta Otero-Viñas、Amadeu Llebaria、Xavier Rovira

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00831

  日期：2020.8.13

  and diseases. Herein, we introduce Photoazolol-1–3, a series of photoswitchable azobenzene β2-AR antagonists that can be reversibly controlled with light. These new photochromic ligands are designed following the azologization strategy, with a p-acetamido azobenzene substituting the hydrophobic moiety present in many β2-AR antagonists. Using a fluorescence resonance energy transfer (FRET) biosensor-based

  β 2肾上腺素能受体（β 2 -AR）是典型的G-蛋白偶联受体，并用在生理过程和疾病相关的重要的作用的药理学靶点。这里，我们引入Photoazolol-1-3，一系列光开关偶氮苯β 2可与光可逆地控制-AR拮抗剂。这些光致变色的新的配体被设计以下的azologization策略，具有p乙酰氨基偶氮苯在许多β代替疏水部分本2 -AR拮抗剂。使用基于荧光共振能量转移（FRET）生物传感器的测定法，可以鉴定出多种光药理学性质。两个受光调节的分子显示出强大的β2 -AR拮抗作用，使光可逆和动态地控制细胞受体的活性。它们的光药理特性相反，在黑暗中，光唑1的活性更高，在光照下光唑2的拮抗作用更高。另外，我们提供了不同的光异构体与受体相互作用的分子原理。总体来说，我们现在创新的工具和理念，为的β精确控制的证明2借助光-AR。