2-(苄氧基)-4-溴-1-硝基苯 | 849210-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-4-溴-1-硝基苯
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-bromo-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-4-bromo-1-nitrobenzene；4-bromo-1-nitro-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 849210-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₃
• 分子量: 308.131
• InChiKey: ISIBNKKIJOEHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-溴-1-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(1-methyl-2-oxo-4-piperidyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of Benzoxazolone Carboxamides as Orally Bioavailable and CNS Penetrant Acid Ceramidase Inhibitors

  摘要：

  Sphingolipids (SphLs) are a diverse class of molecules that are regulated by a complex network of enzymatic pathways. A disturbance in these pathways leads to lipid accumulation and initiation of several SphL-related disorders. Acid ceramidase is one of the key enzymes that regulate the metabolism of ceramides and glycosphingolipids, which are important members of the SphL family. Herein, we describe the lead optimization studies of benzoxazolone carboxamides resulting in piperidine 22m, where we demonstrated target engagement in two animal models of neuropathic lysosomal storage diseases (LSDs), Gaucher's and Krabbe's diseases. After daily intraperitoneal administration at 90 mg kg(-1), 22m significantly reduced the brain levels of the toxic lipids glucosylsphingosine (GluSph) in 4L;C* mice and galactosylsphingosine (GalSph) in Twitcher mice. We believe that 22m is a lead molecule that can be further developed for the correction of severe neurological LSDs where GluSph or GalSph play a significant role in disease pathogenesis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02004
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(苄氧基)-4-溴-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPIMINOCYCLOALKYL(B)INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉPIMINOCYCLOALKYL(B)INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE DE SOUS-TYPE 6 (5-HT6) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂的环氨基环巴[b]吲哚衍生物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知和精神分裂症在内的中枢神经系统疾病中具有用途。所述化合物具有式（I）的结构，其中取代基如本文所述。

  公开号：

  WO2011044134A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• [EN] RORGAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RORGAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138359A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel compounds of formula (la) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种具有式（la）的新化合物，这些化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何疾病的合适手段，其中调节RORgamma具有治疗效果，例如在自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• [EN] AGONISTS OR PARTIAL AGONISTS OF THE HISTAMINE SITE OF THE NMDA RECEPTOR FOR USE IN THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] AGONISTES OU AGONISTES PARTIELS DU SITE D'HISTAMINE DU RÉCEPTEUR NMDA POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2018033525A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  This invention relates to compounds that are agonists or partial agonists of the histamine site of the NMDA receptor, the method of preparation thereof and applications thereof.

  这项发明涉及对NMDA受体组织胺位点的激动剂或部分激动剂化合物，其制备方法和应用。
• EPIMINOCYCLOALKYL[b] INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20110112122A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to epiminocycloalkyl[b]indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-HT 6 ) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, and schizophrenia. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及作为血清素亚型6（5-HT6）调节剂的环氨基环烷基[b]吲哚衍生物，包括这些化合物的制药组合物，以及其制备和使用的方法。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，包括肥胖症、代谢综合征、认知和精神分裂症方面具有用处。所述化合物具有公式（I）的结构，其中取代基如下所述。
• Epiminocycloalkyl[b] indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators and uses thereof
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US08575186B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention relates to epiminocycloalkyl[b]indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, and schizophrenia. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及作为血清素亚型6（5-HT6）调节剂的环氨基环烷基[b]吲哚衍生物，包括这些化合物的制药组合物，以及其制备和使用方法。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，包括肥胖症、代谢综合征、认知和精神分裂症方面非常有用。所述化合物具有公式（I）的结构，其中取代基如下所述。