3-(thiophen-2-yl)-1H-indole | 33333-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-Thienyl)indol；1H-Indole, 3-(2-thienyl)-；3-thiophen-2-yl-1H-indole
• CAS: 33333-57-2
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD18451729
• 分子量: 199.276
• InChiKey: FNBOXQYFMYXVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  395.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1H-indole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INDOLE COMPOUND, AND PHOTOELECTRIC CONVERSION DYE USING SAME, SEMICONDUCTOR ELECTRODE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND PHOTOELECTROCHEMICAL CELL

  摘要：

  提供的是由以下一般式（1）表示的吲哚化合物：在式（1）中，R1和R2分别独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团；R3到R6分别独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基团、烷氧基或羟基；X表示具有酸性基团的有机基团；Z表示包括取代或未取代的芳香环、取代或未取代的杂环环、乙烯基团和乙炔基团中至少一种的连接基团。

  公开号：

  US20130167932A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3-Indolyl)heteroaromatics by Suzuki-Miyaura Coupling and Their Inhibitory Activity in Lipid Peroxidation

  摘要：

  A variety of (3-indolyl)heteroaromatic compounds were synthesized by Suzuki-Miyaura coupling of 3-indolylboronic acid and halogenated heteroaromatics. 2-(3-Indolyl)thiophene showed potent inhibitory activity against lipid peroxidation by rat liver microsome.

  DOI：

  10.3987/com-02-s64

文献信息

• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088469A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。该公开还提供包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。发明的化合物在表1中描述。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Pyridylmethylamine-Palladium Catalytic Systems: A Selective Alternative in the C−H Arylation of Indole
  作者：Serge Perato、Benjamin Large、Qiao Lu、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1002/cctc.201601275

  日期：2017.2.6

  A highly efficient pyridylmethylamine‐Pd alternative catalytic system for the C−H arylation of indole was explored. Variously substituted aryl groups were regio‐ and chemoselectively installed at the indole nucleus by using barium hydroxide as the base. The method was found to be efficient even in the presence of hindered coupling partners and Pd‐reactive bonds.

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。
• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。