(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((4-hydroxyphenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 733-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((4-hydroxyphenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: p-hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside；4-Thiol-1-hydroxy-benzol-β-D-glucosid；4-Hydroxy-phenyl-β-D-thioglucosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 733-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆S
• 分子量: 288.321
• InChiKey: BVAYDKVARFPUSY-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 、 4-碘苯酚 在 吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-((4-hydroxyphenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在室温下镍催化的未保护硫代糖苷的芳基化，链烯基化和炔基化

  摘要：

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201302999