(Z)-2-Methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol | 145451-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 145451-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ZMDNCBARPVPSFM-OQFOIZHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 Cp*RuCl(Ph2P(CH2)2NH2-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到1-苯基-2-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-溴-2-丁烯 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-Methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g

文献信息

• Observations on a nickel-catalyzed isomerization of allylic lithium alkoxides
  作者：William B. Motherwell、David A. Sandham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60039-4

  日期：1992.10

  Use of the complex (Cy3P)2NiCl2 rather than [Rh(dppe)]ClO4 as catalyst facilitates regioselective preparation of lithium enolates via isomerization of the corresponding allylic alkoxides. The nickel catalyst also succeeds in isomerizing certain di- and trisubstituted allylic alkoxides that are inert to the rhodium system.

  使用络合物（Cy 3 P）2 NiCl 2而不是[Rh（dppe）] ClO 4作为催化剂有助于通过相应的烯丙基醇盐的异构化区域选择性地制备烯醇锂。镍催化剂还成功地使对铑体系呈惰性的某些二和三取代的烯丙基醇盐异构化。
• Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337
  作者：Dishington, Allan P.、Douthwaite, Richard E.、Mortlock, Andrew、Muccioli, Adriano B.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——
• Cp*Ru(PN) Complex-Catalyzed Isomerization of Allylic Alcohols and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Muscone
  作者：Masato Ito、Sachiko Kitahara、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja050770g

  日期：2005.5.1

  Highly efficient isomerization of allylic alcohols into saturated carbonyls is accomplished using the catalyst system of Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) under mild conditions. Mechanistic consideration based on isotope-labeling experiments indicated the present reaction is applicable to the asymmetric isomerization of racemic sec-allylic alcohols with a prochiral olefin

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。