1-Nitro-3-[2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl]benzene | 112930-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-3-[2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl]benzene
• 英文别名: 1-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 112930-06-0
• 化学式: C₁₃H₆F₁₃NO₂
• 分子量: 455.175
• InChiKey: SBMXFFOINBYURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-3-[2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl]benzene 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-[3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第44部分。1具有庞大的全氟烷基取代基的芳族化合物的合成与化学

  摘要：

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。

  DOI：

  10.1039/a808700h
• 作为产物：
  描述：

  全氟-2-甲基戊烷-2-基铯 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 1-Nitro-3-[2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第44部分。1具有庞大的全氟烷基取代基的芳族化合物的合成与化学

  摘要：

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。

  DOI：

  10.1039/a808700h

文献信息

• Perfluoroalkylation of benzyl bromides using perfluoro-2- methylphent-2-ene in potassium fluoride-dimethylformamide
  作者：Isao Ikeda、Masanori Tsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81024-6

  日期：1987.7

  A marked solvent effect was found in the reaction of perfluoro-2-methyl-2-pentene and benzyl bromides in the presence of fluoride anion to form α-(perfluoro-1,1- dimethylbutyl)-tolunitrile derivatives. Thus, potassium fluoride worked effectively as a fluoride ion source in N,N- dimethylformamide probably to afford nucleophilic perfluoro-1,1-dimethylbuthyl-potassium. To the contrary,in diglyme, potassium

  在全氟-2-甲基-2-戊烯和苄基溴在氟化物阴离子的存在下反应生成α-（全氟-1,1-二甲基丁基）-甲苯磺酸衍生物时，发现了明显的溶剂作用。因此，氟化钾在N，N-二甲基甲酰胺中作为氟离子源有效地起作用，可能提供亲核的全氟-1，1-二甲基丁基钾。相反，在二甘醇二甲醚中，氟化钾仅产生微量的所需产物。将氰基，硝基和未取代的苄基溴和α，α'-二溴二甲苯以几乎定量的产率转化为相应的产物。
• FUDZIVARA, MASAXISA;XANASAKI, YASUAKI;VATANABEH, XIROYUKI;TSUDZUKI, KEHND+
  作者：FUDZIVARA, MASAXISA、XANASAKI, YASUAKI、VATANABEH, XIROYUKI、TSUDZUKI, KEHND+

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA ISAO; TSUJI MASANORI; OKAHARA MITSUO, J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 2, 171-177
  作者：IKEDA ISAO、 TSUJI MASANORI、 OKAHARA MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Reactions involving fluoride ion. Part 44.1 Synthesis and chemistry of aromatics with bulky perfluoroalkyl substituents
  作者：Richard D. Chambers、Corinne Magron、Graham Sandford

  DOI：10.1039/a808700h

  日期：——

  carbanion 1a, generated by addition of fluoride ion to perfluoroalkene 1, reacts efficiently with benzyl bromide and a range of related derivatives 3a–g and this provides methodology for the preparation of aromatic rings with large perfluoroalkyl substituents. Purification of the perfluoroalkylated products 4a–g was accomplished by selective extraction from the reaction medium by a perfluorocarbon fluid

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。