2-(苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈 | 73405-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)-3-methylbutanenitrile
• CAS: 73405-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CRKSDLRFPXCRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1-pyrroline-4-carboxylate (3,4-trans-4,5-cis)
  参考文献：
  名称：

  Metallic Base-Induced Cycloadditions ofN-(1-Cyanoalkyl)imines viaN-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity

  摘要：

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3359
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-3-methylbutanenitrile 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以33%的产率得到2-(苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  将 α-氨基酸的对映选择性指示剂置换试验转变为适合高通量筛选的方案

  摘要：

  α-氨基酸的对映选择性指示剂置换测定 (eIDA) 在 96 孔板格式中进行，以证明该技术对对映体过量 (ee) 值的高通量筛选 (HTS) 的可行性。eIDAs 实施了手性受体 [Cu(II)(1)](2+) 和 [Cu(II)(2)](2+) 与指示剂铬天青 S。使用两种受体制作对映体过量校准曲线，然后用于分析真实的测试样品。将这些结果与之前使用传统紫外-可见分光光度计获得的结果进行比较，结果显示精度几乎没有损失，同时分析速度也有所提高。未知 ee 的缬氨酸样品是通过不对称反应合成的，以产生真实的反应样品，使用受体 [Cu(II)(1)](2+) 对其进行分析。将使用我们的 eIDA 通过实验确定的 ee 与通过手性 HPLC 和 (1) H NMR 手性位移试剂分析获得的 ee 进行比较。这分别给出了 4.7% 和 12.0% 的误差。除了使用ee校准曲线之外，还使用人工神经网络(A

  DOI：

  10.1021/ja8038079

文献信息

• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。
• Metallic Base-Induced Cycloadditions of<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines via<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.3359

  日期：1987.9

  Lithiation of N-(1-cyanoalkyl)imines with LDA generates new N-lithiated azomethine ylide 1,3-dipoles which show enhanced reactivity toward dipolarophiles. They undergo exclusively regio- and stereoselective 3+2 cycloaddition reaction with α,β-unsaturated esters to give 1-pyrrolines after the elimination of LiCN. Metallic bases other than LDA can be also effective. Such high regio- and stereoselectivity is explained by the involvement of N-metalated azomethine ylides.

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。
• Transitioning Enantioselective Indicator Displacement Assays for α-Amino Acids to Protocols Amenable to High-Throughput Screening
  作者：Diana Leung、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ja8038079

  日期：2008.9.17

  realistic reaction sample, which was analyzed using receptor [Cu(II)(1)](2+). The experimentally determined ee using our eIDA was compared to that obtained by chiral HPLC and (1)H NMR chiral shift reagent analysis. This gave errors of 4.7% and 12.0%, respectively. In addition to the use of ee calibration curves, an artificial neural network (ANN) was used to determine the % L-amino acid of the test samples

  α-氨基酸的对映选择性指示剂置换测定 (eIDA) 在 96 孔板格式中进行，以证明该技术对对映体过量 (ee) 值的高通量筛选 (HTS) 的可行性。eIDAs 实施了手性受体 [Cu(II)(1)](2+) 和 [Cu(II)(2)](2+) 与指示剂铬天青 S。使用两种受体制作对映体过量校准曲线，然后用于分析真实的测试样品。将这些结果与之前使用传统紫外-可见分光光度计获得的结果进行比较，结果显示精度几乎没有损失，同时分析速度也有所提高。未知 ee 的缬氨酸样品是通过不对称反应合成的，以产生真实的反应样品，使用受体 [Cu(II)(1)](2+) 对其进行分析。将使用我们的 eIDA 通过实验确定的 ee 与通过手性 HPLC 和 (1) H NMR 手性位移试剂分析获得的 ee 进行比较。这分别给出了 4.7% 和 12.0% 的误差。除了使用ee校准曲线之外，还使用人工神经网络(A