2-(苯亚甲基氨基)-4-甲基吡啶 | 5350-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯亚甲基氨基)-4-甲基吡啶
• 英文名称: Benzyliden-2-amino-5-methylpyridin
• 英文别名: N-(4-methyl-2-pyridyl)benzaldimine；4-methyl-2-(phenylazomethine)pyridine；N-benzylidene-N-(4-methylpyridin-2-yl)amine；2-Benzylidenamino-4-methyl-pyridin；benzylidene-(4-methyl-pyridin-2-yl)-amine；2-(Benzylideneamino)-4-picoline；N-(4-methylpyridin-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 5350-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BEQWFSCETFZJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯亚甲基氨基)-4-甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(苯甲酰氨基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A mild method for the regioselective bromination of 2-aminopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.050
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酰胺 、 苯甲醛 反应 0.25h， 生成 2-(苯亚甲基氨基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• Co(OAc)₂-Catalyzed Trifluoromethylation and C(3)-Selective Arylation of 2-(Propargylamino)pyridines via a 6-<i>Endo-Dig</i> Cyclization
  作者：Jianjun Li、Yifan Lei、Yang Yu、Cong Qin、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02759

  日期：2017.11.17

  arylation of 2-(propargylamino)pyridines has been developed. A new 6-endo-dig cyclization involving an unprecedented C(3) selective arylation of the pyridines instead of a commonly observed 5-exo-dig cyclization with “N” is realized. Moreover, the study presents the first case of the installation of a trifluoromethyl group into electron-deficient azaarenes. The process delivers an efficient cascade approach

  已经开发了Co（OAc）2催化的三氟甲基化和随后的2-（炔丙基氨基）吡啶的C（3）-选择性芳基化。一个新的6 -end-dig环化涉及前所未有的吡啶的C（3）选择性芳基化，而不是通常观察到的带有“ N”的5 -exo-dig环化。此外，该研究提出了在缺乏电子的氮杂芳烃中安装三氟甲基的第一种情况。该方法为具有宽底物范围的新型三氟甲基化1,8-萘啶结构提供了一种有效的级联方法。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Étude des bases de Schiff dérivées de la salicylaldehyde et de la 2-aminopyridine. Propriétés et capacité de complexation
  作者：L. F. Capitán-Vallvey、F. Salinas、C. Jiménez、L. Cuadros

  DOI：10.1139/v82-233

  日期：1982.7.1

  The spectroscopic (ir, uv, nmr, and ms) and thermal properties of N-(4-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(6-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine and N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine have been studied. Their acidity constants are discussed in relationship to their stereochemistry. Finally, reaction of these compounds with metal salts has been studied in a qualitative manner.

  [Journal Translation]

  已完成。对N-(4-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(6-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(4-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺和N-(6-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺的光谱（红外、紫外、核磁共振和质谱）和热性质进行了研究。它们的酸度常数与它们的立体化学关系进行了讨论。最后，这些化合物与金属盐的反应以定性方式进行了研究。【期刊翻译】
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i> ‐Heteroaryl Aldimines: Elementary Step of a 1,4‐Insertion
  作者：Chunlin Wu、Xurong Qin、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812646

  日期：2019.2.25

  complexes of monodentate phosphoramidites efficiently promote asymmetric arylation of N‐azaaryl aldimines with arylboroxines. DFT calculations and experiments support an elementary step of 1,4‐insertion in the reaction pathway, a step in which an aryl‐copper species adds directly across four atoms of C=N−C=N in the N‐azaaryl aldimines.

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。
• Microwave assisted green chemical synthesis of novel spiro[indole-pyrido thiazines]: a system reluctant to be formed under thermal conditions
  作者：Anshu Dandia、Kapil Arya、Meha Sati、Sangeeta Gautam

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.018

  日期：2004.6

  [3H-indole-3,2′-[4H] pyrido [3,2-e]-1,3-thiazine]-2,4′ (1H) diones, a class of previously unknown compound which does not form under conventional conditions, can be prepared by treatment of ‘in situ’ generated 3-indolylimine derivatives with 2-mercaptonicotinic acid under microwave irradiation in absence of any solvent or solid support in 85–92% yields in 3–8 min. The facile one pot reaction is generalized

  螺环[3 H-吲哚-3,2'-[4 H ]吡啶基[3,2- e ] -1,3-噻嗪] -2,4'（1H）二酮，一类先前未知的化合物在常规条件下，可通过在没有任何溶剂或固体支持物的情况下，在3–8分钟内用2-巯基烟碱酸“原位”生成的3-吲哚基丙氨酸衍生物（2-巯基烟碱酸）以85-92％的产率处理来制备这种形式。简便的一锅反应可广泛用于各种酮和胺，得到纯的吡啶并[3,2- e ]噻嗪衍生物，无需进一步纯化。