bis(3-nitrobenzyl)amine | 35648-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-nitrobenzyl)amine
• 英文别名: bis-(3-nitro-benzyl)-amine；3.3'-Dinitro-dibenzylamin；Bis-(3-nitro-benzyl)-amin；Bis(m-nitrobenzyl)amine；1-(3-nitrophenyl)-N-[(3-nitrophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 35648-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: WNSLOGBIDDUHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-nitrobenzyl)amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Bis-(3-amino-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 bis(3-nitrobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Holmes; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hammett correlations ‘beyond the molecule’ 1
  作者：Peter R. Ashton、Matthew C. T. Fyfe、Sarah K. Hickingbottom、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a802406e

  日期：——

  The crown ether dibenzo[24]crown-8 (DB24C8) is interpenetrated by a wide range of disubstituted dibenzylammonium cations to generate [2]pseudorotaxane complexes by virtue of, inter alia, hydrogen bonds. 1H NMR spectroscopic measurements indicate that the solution phase binding strengths of the pseudorotaxane complexes can be controlled accurately via judicious manipulation of the substituents attached to the dibenzylammonium cations’ aryl rings. A linear free energy relationship (LFER) has been found to exist between the complexes’ stability constants (Kas) and the Hammett substituent constants (σ). X-Ray crystallographic analyses of the pseudorotaxanes reveal that each of their discrete supramolecular units display similar solid state superstructures. However, these analyses also demonstrate that the pseudorotaxanes associate with one another, via a myriad of intersupramolecular packing motifs, to generate a wide range of novel superarchitectures.

  冠醚二苯并[24]冠-8（DB24C8）与多种二取代的二苄基铵阳离子相互渗透，通过氢键等作用生成[2]伪紫杉烷络合物。1H NMR 光谱测量结果表明，通过对连接在二苄基铵阳离子芳基环上的取代基进行明智的操作，可以精确地控制伪紫杉烷络合物的溶液相结合力。研究发现，络合物的稳定性常数（Kas）与哈梅特取代基常数（Ï）之间存在线性自由能关系（LFER）。对假轴烷的 X 射线晶体学分析表明，它们的每个离散超分子单元都显示出相似的固态超结构。不过，这些分析还表明，这些假轴烷通过无数的超分子间堆积图案相互关联，从而产生了各种新颖的超结构。
• Goss; Ingold; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2458
  作者：Goss、Ingold、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Ing; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1665
  作者：Ing、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Ing; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1658,1665
  作者：Ing、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Phenylamidines as Selective Inhibitors of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase:  Structure−Activity Studies and Demonstration of in Vivo Activity
  作者：Jon L. Collins、Barry G. Shearer、Jeffrey A. Oplinger、Shuliang Lee、Edward P. Garvey、Mark Salter、Claire Duffy、Thimysta C. Burnette、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm980072p

  日期：1998.7.1

  the amidine nitrogen and phenyl ring to give N-(3-(aminomethyl)phenyl)acetamidine (14) dramatically altered the selectivity to give a neuronal selective nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor. Part of this large shift in selectivity was due to 14 being a rapidly reversible inhibitor of iNOS in contrast to the essentially irreversible inhibition of iNOS observed with 13. Structure-activity studies revealed

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;