2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile | 391659-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 391659-80-6
• 化学式: C₂₅H₁₇N₅
• 分子量: 387.443
• InChiKey: OCFNABARNURAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295483

文献信息

• Synthesis and antioxidant evaluation of some heterocyclic candidates from 3-(1,3-diphenyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-2-(4-oxo-4<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-2-yl)propenonitrile
  作者：Sayed K. Ramadan、Ahmed K. El-Ziaty、Eman A. E. El-Helw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1879152

  日期：——

  Abstract A new series of quinazoline derivatives bearing a 1,3-diphenylpyrazole core was synthesized starting from 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2yl)propenonitrile (4) through reactions with some nitrogen nucleophiles. Hydrazinolysis of 4 furnished the biquinazoline and diheterylazine derivatives depending on the reaction conditions. Noteworthy, the benzimidazole

  摘要 从3-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-2-（4-oxo-4 H-苯并[ d]开始合成了一系列带有1,3-二苯基吡唑核的喹唑啉衍生物通过与一些氮亲核试剂反应生成] [1,3]恶嗪-2基）丙烯腈（4）。根据反应条件，4的肼解作用提供了联喹唑啉和二杂噻嗪衍生物。值得注意的是，苯并咪唑衍生物是通过在不同反应条件下用2-氨基苯胺处理而获得的。检查4个反应与肼基碳硫代酰胺和肼基碳硫代肼一起提供了硫代氨基脲，三氮杂萘并喹唑啉和巯基噻嗪衍生物。所述抗氧化剂的筛选公开了这些化合物的一些如3，5，11，12，和13显示出显著效力。