2-(苯基甲基)呋喃 | 37542-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基甲基)呋喃
• 英文名称: 2-benzylfuran
• CAS: 37542-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MLRBNIXMTWSDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219 °C(Press: 734 Torr)
• 密度：
  1.0472 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲基)呋喃 在 正丁基锂 、 二甲基氯硼酸酯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃向2（3H）-丁烯内酯的转化

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95326-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpenta-3,4-dien-2-one 在 chloro porphyrinato gold(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(苯基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Porphyrin-Catalyzed Cycloisomerization of Allenones

  摘要：

  Gold(III) porphyrin-catalyzed cycloisomerization of allenones gave the corresponding furans in good to excellent yields (up to 98%) and with quantitative substrate conversions. By recovering the Au(III) catalyst, a recyclable catalytic system is developed with over 8300 product turnovers attained for the cycloisomerization of 1-phenyl-buta-2,3-dien-1-one. The versatility of the gold(Ill) porphyrin catalyst was exemplified by its application to the hydroamination and hydration of phenylacetylene in 73% and 87% yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052696c

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• Benzylation via Tandem Grignard reaction —iodotrimethylsilane (TMSI) mediated reduction
  作者：Eric J. Stoner、Darlene A. Cothron、Mary K. Balmer、Brian A. Roden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00659-v

  日期：1995.10

  initial formation of biarylmethanols via reaction of aryl Grignards with carbonyl compounds followed by a subsequent reduction with iodotrimethylsilane (TMSI). A number of improvements over existing literature procedures are reported as well as previously unobserved dimenzations. Studies reveal that as few as 3 equiv of TMSI will give complete reduction in most cases where either of the substituents are not

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• Formation and ring-opening of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones from (4+3)-cycloaddition of furan and chlorocyclopentanone derivatives
  作者：Xuefeng Gao、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.051

  日期：2013.9

  During the course of studying an ene reaction of an oxyallylic cation derived from a 2-chlorocyclopentanone system, the reactive species was found to undergo quite facile (4+3)-cycloadditions with furans. Moreover, the (4+3)-cycloadducts derived from furans were prone to ring-opening, which resulted in the formation of 2-furanyl cyclopentanones in excellent yields. An acid-catalyzed mechanism was proposed

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• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。