2-(苯基甲氧基)-丙酸乙酯 | 2040-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基甲氧基)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxypropionate
• 英文别名: ethyl 2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 2040-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YECFQHZUGDYXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  294.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基)-丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl (Z)-4-benzyloxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的霍纳-埃蒙斯试剂（乙基二芳基膦酸酯）乙酸乙酯，高度选择性地合成Z-不饱和酯。

  摘要：

  由膦酸三乙酯，PCl（5）和相应的酚制备新的Horner-Emmons试剂（二芳基膦酸乙酯）乙酸乙酯1。在Triton B或NaH存在下，THF中1与几种醛的反应表明，这些试剂可用于合成Z-不饱和酯。在所检查的试剂中，发现乙基（二-邻甲苯基膦酰基）-，[双（邻乙基苯基）膦基]-和[双（邻异丙基苯基）膦基]乙酸酯（1k-m）最有效，得到Z-不饱和酯，选择性为93-99％。

  DOI：

  10.1021/jo970057c
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 sodium ethanolate 、 柠檬酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(苯基甲氧基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PROPOXYANILINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1367132B1

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Effect of Structure on Magnetic Nonequivalence Due to Molecular Asymmetry
  作者：George M. Whitesides、David. Holtz、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01067a022

  日期：1964.7

  features of these compounds and the magnitude of the magnetic nonequivalence induced by the center of molecular asymmetry provide a basis for qualitative identification of the most important factors contributing to the chemical-shift difference. Although it is clear that no single factor Completely determines the magnitude of the methylene proton nonequivalence in these ethers, it is suggested that the proximity

  已经测量了许多结构上与 1-苯乙基苄基醚相关的化合物的亚甲基质子之间化学位移的差异。这些化合物的结构特征与由分子不对称中心引起的磁不等价程度之间的相关性为定性鉴定导致化学位移差异的最重要因素提供了基础。虽然很明显没有单一因素完全确定这些醚中亚甲基质子非等价性的大小，但建议不对称中心靠近苄基导致苯环相对于亚甲基质子的优选构象,
• Stereoselective Reactions of Phthalimido-Substituted Radicals Derived from (±)-Threonine: A comparison with reactions of<i>N</i>-phthaloyliminium ions
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19980810208

  日期：1998.2.4

  Stereoselective reactions of phthalimido-substituted radicals derived from (±)-threonine with different radical traps are reported (Scheme 3, Table 1). A strong influence of the nature of the radical trap on the stereoselectivity was noticed. Small nucleophilic radical traps gave preferentially the syn products. The observed selectivities are explained with the A1,3 strain model and depend on steric

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。
• Lewis-base-catalysed selective reductions of ynones with a mild hydride donor
  作者：F. Schömberg、Y. Zi、I. Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8cc00058a

  日期：——

  Ynones are efficiently reduced with a mild hydride donor in the presence of a catalytic amount of nucleophilic phosphines. The reactions are selective 1,2-reductions that give propargyl alcohols in yields of up to 96%. It is proposed that success in these reactions depends on the activation of ynones by a Lewis base catalyst. A protic additive plays a key role in suppressing the undesired reaction

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。
• An Efficient Method for the Preparation of Chiral Synthons Starting from Racemic Compounds by Way of Asymmetric Synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Isamu Shiina、Jun Izumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.373

  日期：1992.3

  Optically active α-alkoxy-α-methyl-β-hydroxy ester derivatives are prepared starting from racemic α-alkoxy propionic acid ester derivatives by way of asymmetric aldol reaction of the corresponding achiral intermediates. (−)-2-C-Methyl-D-threono-1,4-lactone is conveniently synthesized by using this methodology.

  旋光α-烷氧基-α-甲基-β-羟基酯衍生物由外消旋α-烷氧基丙酸酯衍生物通过相应非手性中间体的不对称羟醛反应制备。(-)-2-C-Methyl-D-threono-1,4-lactone 可以使用这种方法方便地合成。
• Process for preparation optically active propoxyaniline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077060A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Treatment of a lactic acid ester derivative with an enzyme or the like, which has asymmetric ester-hydrolyzing ability, can specifically hydrolyze the ester moiety of an isomer existing as the pair to the racemic derivative. Use of the compound obtained by this hydrolysis makes it possible to produce an optically active propoxyaniline derivative by a shorter process than the conventional art. 1

  使用具有不对称酯水解能力的酶或类似物处理乳酸酯衍生物，可以特异性水解存在于外消旋衍生物对中的同分异构体的酯基。使用通过此水解获得的化合物，可以比传统方法更短的过程生产光学活性的丙氧基苯胺衍生物。