2-(苯基甲氧基)-4-嘧啶胺 | 60722-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(苯基甲氧基)-4-嘧啶胺
• 英文名称: 2-(benzyloxy)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxy)-4-pyrimidinamine；2-phenylmethoxypyrimidin-4-amine
• CAS: 60722-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: WLTMBHWSPFMLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基)-4-嘧啶胺 在 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R,4S)-tert-butyl 4-((4-((2-(benzyloxy)pyrimidin-4-yl)carbamoyl)phenyl)carbamoyl)-2-(tert-butyl)-4-methyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  统一氨基六吡喃糖和肽基核苷抗生素：对抗生素设计的影响。

  摘要：

  为了寻找与抗逆转录病毒疗法兼容的新型抗结核药，我们重新确定了阿米斯汀为先导化合物。结晶分析明确确定了阿米斯汀与嗜热栖热菌（Tth）的70S核糖体亚基的结合，揭示了其占据核糖体的肽基转移酶中心P-位点。Amicetin的结合位点与著名的蛋白质合成抑制剂balsticidin S显着重叠。然而，Amicetin是第一个在结构上表征与P位点结合的化合物，具有抑制原核生物翻译的选择性。天然产物核糖体结构使得能够合成简化的类似物，从而保留了抑制原核生物翻译的能力和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003094
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-5-bromo-pyrimidin-4-ylamine 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 氢气 作用下， 生成 2-(苯基甲氧基)-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Wojtowicz-Rajchel, Hanna; Suchowiak, Marek; Fiedorow, Piotr, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 4, p. 841 - 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2019013789A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Disclosed are compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are anti-microbials that inhibit, for instance, Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Ra. Compounds of formula I also have anti-tubercular activity, exhibit limited cytotoxicity, and inhibit protein synthesis. Processes for making compounds of formula I are also disclosed, as well as methods of using compounds of formula I for the treatment of bacterial infections, particularly tuberculosis.

  公开的是I式化合物：或其药用可接受的盐。I式化合物是抗微生物的，例如抑制结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra的。I式化合物还具有抗结核活性，表现出有限的细胞毒性，并且抑制蛋白质合成。公开了制备I式化合物的方法，以及使用I式化合物治疗细菌感染，特别是结核病的方法。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES A BASE DE PYRIMIDINE-THIOALKYLE A SUBSTITUTION alpha ET D'ALKYLETHER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE VIRALE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996035678A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R4 is selected from the group consisitng of -H or-NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall proviso that R4 and R6 are not both -H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.(FR) L'invention concerne des composés à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (I) ainsi qu'à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (IA), c'est-à-dire les composés de la formule (I) où R4 est choisi dans le groupe consistant en -H ou NR15R16, où R15 représente -H et R16 H, un alkyle en C1-C6, -NH2 ou bien R15 et R16, pris conjointement avec le -N, forment 1-pyrrolidino, 1-morpholino ou 1-piperidino et où R6 est choisi dans le groupe consistant en -H ou halo (de préférence -CI), à la condition générale que R4 et R6 ne représentent pas tous les deux -H. Les composés de la formule IA, étant des inhibiteurs de la transcriptase inverse virale, s'avèrent efficaces dans le traitement de personnes séropositives au VIH.

  本发明涉及式（I）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物以及式（IA）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即式（I）的化合物，其中R4选择自-H或-NR15R16的群组，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，NH2或R15和R16共同与-N形成1-吡咯啉基，1-吗啉基或1-哌啶基；而R6选择自-H或卤（优选为-Cl）的群组，总的条件是R4和R6不同时为-H。式（IA）的化合物在治疗HIV阳性个体中是病毒反转录酶抑制剂。
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1449835A2

  公开（公告）日：2004-08-25

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -CI); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.

  本发明涉及式 I 的嘧啶硫烷基和烷基醚化合物 和式 IA 的嘧啶硫代烷基和烷基醚，即式 I 的化合物，其中 R4 选自由-H 或-NR15R16 组成的组，其中 R15 为-H，R16 为-H、C1-C6 烷基、-NH2 或 R15 和 R16 与-N 共同形成 1-吡咯烷基、1-吗啉基或 1-哌啶基；以及 R6 选自-H 或卤代物（最好是-CI）组成的组；但 R4 和 R6 不能都是-H； 式 IA 的化合物作为病毒逆转录酶的抑制剂，可用于治疗 HIV 阳性患者。
• PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0728130A1

  公开（公告）日：1996-08-28