2-[2-(benzylamino)benzoylamino]benzoic acid | 228580-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzylamino)benzoylamino]benzoic acid
• 英文别名: 2-[[2-(benzylamino)benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 228580-61-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: MDWUPHWJWNTQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzylamino)benzoylamino]benzoic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-benzyldibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6,12(5H,11H)dione——一种方便的生物活性分子设计支架

  摘要：

  一种用于合成不对称取代的二苯并 [b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones 的新方法已被开发出来。这种简便的三步法使用各种取代的 1H-苯并[d][1,3] 恶嗪-2,4-二酮（靛红酸酐）和 2-氨基苯甲酸作为起始材料。所得产物进一步转化为N-烷基-、N-乙酰基-和二硫代类似物。开发的程序允许合成不对称的二苯并[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)二酮和三种新型杂环支架：苯并[b]萘并[2,3-f][1， 5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione 和 pyrazino[3,2-c][1 ,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione。获得了 11 种化合物的晶体结构。对两种癌症（HeL

  DOI：

  10.3390/molecules25040906
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-[2-(benzylamino)benzoylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6,12(5H,11H)dione——一种方便的生物活性分子设计支架

  摘要：

  一种用于合成不对称取代的二苯并 [b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones 的新方法已被开发出来。这种简便的三步法使用各种取代的 1H-苯并[d][1,3] 恶嗪-2,4-二酮（靛红酸酐）和 2-氨基苯甲酸作为起始材料。所得产物进一步转化为N-烷基-、N-乙酰基-和二硫代类似物。开发的程序允许合成不对称的二苯并[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)二酮和三种新型杂环支架：苯并[b]萘并[2,3-f][1， 5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione 和 pyrazino[3,2-c][1 ,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione。获得了 11 种化合物的晶体结构。对两种癌症（HeL

  DOI：

  10.3390/molecules25040906

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wadell Göran

  公开号：US20130210915A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides new antiviral compounds and pharmacological compositions comprising these new compounds and their use in the prophylaxis, prevention and treatment of viral infections, particularly adenovirus and herpes virus infections.

  本发明提供了新的抗病毒化合物和包括这些新化合物的药理组合物，以及它们在预防、预防和治疗病毒感染中的应用，特别是腺病毒和疱疹病毒感染。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of 2-[2-(Benzoylamino)benzoylamino]benzoic Acid Analogues as Inhibitors of Adenovirus Replication
  作者：Christopher T. Öberg、Mårten Strand、Emma K. Andersson、Karin Edlund、Nam Phuong Nguyen Tran、Ya-Fang Mei、Göran Wadell、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm201636v

  日期：2012.4.12

  2-[2-Benzoylamino)benzoylamino]benzoic acid (1) was previously identified as a potent and nontoxic antiadenoviral compound ( Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3871). Here, the potency of 1 was improved over three generations of compounds. We found that the ortho, ortho substituent pattern and the presence of the carboxylic acid of 1 are favorable for this class of compounds and that the direction

  2-〔2-苯甲酰氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸（1）以前鉴定为一种有效的和无毒antiadenoviral化合物（Antimicrob。代理Chemother。 2010，54，3871）。在这里，1的效力在三代化合物中得到了提高。我们发现，邻位，邻位取代基模式和1的羧酸的存在对于此类化合物都是有利的，并且酰胺键的方向（如1所示）是必不可少的。N的一些可变性-末端部分是可耐受的，但是苯甲酰胺似乎是优选的。中间和C端环上的取代基发生变化，产生了两种有效的抑制剂35g和35j，EC 50 = 0.6μM，细胞毒性低。
• [EN] NEW ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：WADELL GOERAN

  公开号：WO2011155898A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides new antiviral compounds and pharmacological compositions comprising these new compounds and their use in the prophylaxis, prevention and treatment of viral infections, particularly adenovirus and herpes virus infections.

  本发明提供了新的抗病毒化合物和包含这些新化合物的药物组合物，以及它们在预防、防治病毒感染，特别是腺病毒和疱疹病毒感染中的应用。
• NEW ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wadell, Göran

  公开号：EP2580190A1

  公开（公告）日：2013-04-17
• US8993622B2
  申请人：——

  公开号：US8993622B2

  公开（公告）日：2015-03-31