tert-butyl((5-(furan-2-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane | 1338347-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl((5-(furan-2-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[5-(furan-2-yl)pentoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[5-(furan-2-yl)pentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1338347-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: VNSLDQDYSDPBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((5-(furan-2-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 孟加拉红内酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导呋喃一锅法转化为1-氮杂螺环生物碱骨架

  摘要：

  高价值的 1-氮杂螺环支架由简单且易于获取的呋喃前体在一次操作中制成。该协议是一个使用高度可持续条件（氧气、可见光和首选绿色溶剂）的单锅序列，可导致分子复杂性急剧增加。初始底物可以包括适合进一步加工的功能；通过这种方式，可以快速获得茎门胺、圆柱霉素和来帕二甲明天然产物的修剪后的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01661
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 、 Zeise's dimer 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 tert-butyl((5-(furan-2-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans

  摘要：

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.

  DOI：

  10.1021/ol202649j

文献信息

• Transannular [4+3] Cycloadditions of Macrocyclic Epoxy Ketones
  作者：Diana Chan、Yu Chen、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201800019

  日期：2018.2.16

  dienophiles derived from macrocyclic epoxy ketones produce fused ring systems having central cycloheptane subunits. In some cases, the base directly induced cycloisomerization of the epoxy ketones to yield the cycloadducts; in others, the epoxy ketones were transformed into their corresponding enolsilanes before undergoing cycloaddition. Enantiomerically enriched tricyclic arrays were obtained from cycloadditions

  衍生自大环环氧酮的亲二烯体的环状[4 + 3]环加成反应产生具有中央环庚烷亚基的稠环系统。在某些情况下，碱直接引起环氧酮的环异构化，从而生成环加合物。在其他情况下，在进行环加成反应之前，将环氧酮转化为相应的烯醇硅烷。从光学纯的环氧酮开始的环加成反应得到对映体富集的三环阵列。
• Palladium-catalyzed dearomatizing 2,5-alkoxyarylation of furan rings: diastereospecific access to spirooxindoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaobing Xu、Jiuyi Li、Bo Liu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c6cc04298h

  日期：——

  .A protocol for Pd-catalyzed intra- and intermolecular 2,5-alkoxyarylation reactions of furans to diastereospecifically synthesize two series of spirooxindoles is reported. This protocol likely involves an intramolecular dearomatizing Heck-type [small alpha]-arylation of...

  报道了Pd催化呋喃的分子内和分子间2,5-烷氧基化反应以非对映特异性合成两个系列螺硫醇的方案。该方案可能涉及分子内脱芳香化的Heck型[小α]芳基化。
• Acid-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Angel Ho、Austin Pounder、Samuel Koh、Matthew P. Macleod、Emily Carlson

  DOI：10.1055/a-1672-2260

  日期：2022.3

  (CPOBDs) to undergo ring-opening reactions in mild acidic conditions. The optimized reaction conditions involve the use of pTsOH in DCE at 90 °C. Two regioisomers are formed but the reactions are highly regioselective towards type 3 ring-opened products. It was observed that substitution at the C5 and aryl positions of CPOBD significantly hinders the ring-opening reactions leading to decreased yields of

  目前的工作证明了羧酸束缚的环丙烷化氧杂苯并降冰片二烯 (CPOBD) 在温和酸性条件下进行开环反应的能力。优化的反应条件包括在 90 °C 下在 DCE 中使用 pTsOH。形成了两种区域异构体，但反应对 3 型开环产物具有高度区域选择性。观察到 CPOBD 的 C5 和芳基位置的取代显着阻碍了开环反应，导致开环产物的产率降低，尽管仍然保持了对 3 型开环产物的高区域选择性。在此，报告了 CPOBD 与羧酸亲核试剂的酸催化分子内开环反应的第一个例子。
• Acid-catalyzed intramolecular ring-opening reactions of cyclopropanated oxabenzonorbornadienes with alcohol nucleophiles
  作者：Christopher Wicks、Samuel Koh、Austin Pounder、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151228

  日期：2019.11

  An investigation of intramolecular ring-opening reactions of various cyclopropanated oxabenzonorbornadienes (CPOBDs) with alcohol nucleophiles is reported, which forms two regioisomeric products in good yields. The effect of various tether lengths was explored, wherein increasing the alcohol tether length to 4 or 5 carbons exclusively generated Type 3 products in good yield, while C-1-hydroxymethyl

  报道了对各种环丙烷化的氧杂苯并降冰片二烯（CPOBD）与醇亲核试剂的分子内开环反应的研究，该反应以高收率形成了两种区域异构产物。探索了各种不同的系链长度的影响，其中将醇系链长度增加到4个或5个碳专门以高收率生成3型产物，而C-1-羟甲基取代的CPOBD以极好的收率形成1,3,5-环庚三烯衍生物。给电子芳烃和吸电子C-5桥头取代基形成了3型主要产物，而吸电子芳烃和给电子C-5取代基优先提供了2型化合物。还提出了形成两种区域异构产物的机制。
• Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ol202649j

  日期：2011.11.4

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.