ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxohexanoate | 137860-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-oxohexanoate
• CAS: 137860-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LNRNSBIVNIXBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxohexanoate 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-<4-(4-aminobenzyl)-1-methyl-3-n-propylpyrazol-5-yl>oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  C联吡唑衍生物的合成及其血管紧张素II受体拮抗剂活性。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些5-O-取代的和5-C-取代的3-烷基吡唑衍生物代表了一系列新的拮抗剂，并导致在肾动脉结扎的大鼠模型中发现具有有效口服降压活性的化合物。在体外，它们显示出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力。体内结构活性关系研究表明，4- [2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基部分对于口服活性很重要，并且烷基取代基在1-的关键作用或2位。在口服给药的情况下，总体上发现5-C衍生物比5-O衍生物更有效。UP 221-78，5-羟甲基-3-正丙基-1-（2,2,2-三氟乙基）-4- [[2'

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1617
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 对硝基溴化苄 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  C联吡唑衍生物的合成及其血管紧张素II受体拮抗剂活性。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些5-O-取代的和5-C-取代的3-烷基吡唑衍生物代表了一系列新的拮抗剂，并导致在肾动脉结扎的大鼠模型中发现具有有效口服降压活性的化合物。在体外，它们显示出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力。体内结构活性关系研究表明，4- [2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基部分对于口服活性很重要，并且烷基取代基在1-的关键作用或2位。在口服给药的情况下，总体上发现5-C衍生物比5-O衍生物更有效。UP 221-78，5-羟甲基-3-正丙基-1-（2,2,2-三氟乙基）-4- [[2'

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1617

文献信息

• Triazolopyrimidine derivatives which are angiotensin II receptor
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05358950A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  The present invention relates to the derivatives of formula: ##STR1## and to their tautomeric forms as well as to their addition salts and to their use in therapy, in particular for the treatment of cardiovascular diseases, especially for the treatment of hypertension, cardiac insufficiency and diseases of the arterial wall.

  本发明涉及以下式的衍生物：##STR1## 以及它们的互变异构体，以及它们的加合盐，以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗心血管疾病，尤其是用于治疗高血压、心脏衰竭和动脉壁疾病。
• Synthesis and SAR Studies of Novel Triazolopyrimidine Derivatives as Potent, Orally Active Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Eric Nicolai、Gerard Cure、Joel Goyard、Maud Kirchner、Jean-Marie Teulon、Annie Versigny、Michele Cazes、Francois Caussade、Angela Virone-Oddos、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00041a016

  日期：1994.7

  The synthesis and pharmacological activity of new nonpeptide angiotensin II (AII) receptor antagonists are presented. These [1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidine and 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives represent a new class of bicyclic antagonists that produced a potent, oral antihypertensive activity in the renal artery-ligated rat model. In vitro, they displayed a high affinity for rat adrenal

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些[1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物代表了一类新的双环拮抗剂，可产生有效的口服降压活性在肾动脉结扎的大鼠模型中。在体外，它们表现出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力，并被发现对AT1受体亚型具有特异性。SAR研究表明，8- [2'-（（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基对于口服活性很重要，并且烷基取代基在5和7位上起着至关重要的作用。在[1,5-c]和[4,3-c]系列之间没有发现显着差异。UP 269-6（5-甲基-7-正丙基8-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]-[1,2,4]-三唑并[ 1,5-c]嘧啶-2（3H）-one，选择衍生物29）作为前导化合物。它被证明是一种高效的抗高血压衍生物（肾结扎大鼠在1 mg / kg po时平均动脉压降低39
• US5217973A
  申请人：——

  公开号：US5217973A

  公开（公告）日：1993-06-08
• US5358950A
  申请人：——

  公开号：US5358950A

  公开（公告）日：1994-10-25